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《苯》 * 第三章 有机化合物第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料 》第２课时 有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 猜猜看(猜一字) 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了碳氢化合物：一种无色油状液体。 · 探 科 学 史 话 由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。 解：M苯=39×2=78 C个数:(78×92.3%)/12=6 H个数：78-6×12/1=6 ∴分子式C6H6 日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。 [设问]苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃? [小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。 [讨论]既然苯属于不饱和烃，我们知道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?那么苯分子中是否含有C=C或C≡C ？如何用实验来验证？ CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 1 、 苯的分子结构 实探究 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 0.5ml溴水 [实验]： 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 凯库勒式的缺陷 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 分子式: C6H6 最简式: 结构式：（凯库勒式） 结构简式： 凯库勒式 CH 例1、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是 （ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种 苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密度小于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯水蒸气有毒。 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 球棍模型 比例模型 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。 现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化 + Br-Br FeBr3 H Br + HBr ①苯和溴的取代反应： 溴苯 实验思维拓展： 1.长导管的作用是什么？ 3.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 导气和冷凝回流 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 2.为什么导管末端不插入液面下？ 4.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 注意：①溴为纯液溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。 ②只发生单取代反应。 ③生成溴苯不溶于水且密度大于水,无色 油状物；制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。 ④、反应条件：催化剂（FeBr3） 5、粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。 演示并观察 [设问]试剂的加入顺序怎样？ [小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。 [设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ [小结]伸出烧瓶外的