2018年高考化学大一轮复习 第2节 考点3 卤代烃教师用书 新人教版选修5.docVIP

考点3　卤代烃 1.组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。 (2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。 2.物理性质 (1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高； ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。 (3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3.化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为 R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CHCH＋HClCH2===CHCl。 5.卤代烃对环境的影响 含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。 易错警示　　(1)用KMnO4(H＋)溶液检验卤代烃发生消去反应有烯烃生成时，由于乙醇易挥发且也使KMnO4(H＋)溶液褪色，应将生成的气体先通入盛水的洗气瓶再通入KMnO4溶液。 (2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。(√) (2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√) (3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(×) (4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×) (5)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(×) (6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×) 题组一　卤代烃的水解反应和消去反应 1.[2016·南昌模拟]下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　) ①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2 A.①③⑥ B．②③⑤ C.全部 D．②④ 答案　A 解析　在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，错误；②④⑤符合消去反应条件，选项A符合题意。 2.[2016·玉溪模拟]下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃 答案　B 解析　这四种有机物均不能与氯水反应，选项A不正确；B选项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，选项B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，选项C不正确；乙发生消去反应只有一种产物，选项D不正确。 卤代烃水解和消去反应的规律 1.水解反应 (1)卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。 (2)多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。 (3)卤代烃水解消耗NaOH的量 n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1， 特殊情况下n()∶n(NaOH)＝1∶2。 2.消去反应 (1)两类不能发生消去反应的卤代烃 题组二　卤代烃中卤素原子的检验 3.为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是(　　) ①加入AgNO3 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液 ⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液 A.②④③① B．②③① C.②④③⑤① D．②⑤③① 答案　C 解析　卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，应先使卤代烃在碱性条件下水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子，其中加HNO3的作用是防止过量的碱干扰检