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第9章 黄酮类化合物
天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在,并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同,组成了各种各样的黄酮苷类。 除氧苷外,天然黄酮类化合物中还发现有C-键苷,如:葛根黄素木糖苷。 和葛根素共同构成了中药葛根扩张冠状动脉的有效成分。 旋光性 取决于 不对称碳原子的有无 有 无 所有黄酮苷(糖) 游离黄酮 游离黄酮 黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮(二氢 ) 黄烷醇类 橙酮 花色素类等 4.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按下列程度分出,试问各自应在何部位提取物中出现?为什么? 7, 4’-二羟基 7, 或4’羟基 一般酚羟基5-羟基 5% NaHCO3、 5% Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH萃取 5% NaHCO3 5% Na2CO3 5.某一中草药的浸膏,经处理后得总黄酮,经层析鉴定含有山茶酸-3-单-L鼠李糖甙(I)和桷(jue)皮素-3-单-L-鼠李糖甙(Ⅱ)。曾用重结晶、硅胶、聚酰胺、纤维粉柱层析进行分离,均未获得满意结果,试设计别的可能达到的分离方法。 6.用1HNMR法区别P196 7.聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么?常用洗脱剂、洗脱规律是什么? d dd 8.结构鉴定 从一种中草药中获一治疗慢性支气管炎的成分,该成分为淡黄色色结晶:mp178-182℃(分解),微溶于乙醇。 Mg-HCl试验:为橙红色;ZrOCl2试验,显黄色,加柠檬 酸后黄色褪去。 Molish试验:紫红色,[α] D -211.9°(C2H5OH) 元素分析:C%(56.3) H%(4.49) MS:448(M+ ) IR:3292,1667,1600,1500cm-1 UV:λMeOHmax nm(log):255(4.43),350(4.30) 样品33mg 经2%H2SO4加热水解,冷却,水洗后过滤得浅黄结晶21mg(苷元),水解液经处理进行纸层析,证明有鼠李糖,1H-NMR波谱示鼠李糖端基H信号:δ5.05(1H,d,J=2Hz) 苷元 mp 314℃(分解) Mg-HCl试验二红色,ZrOCl2试剂,显黄色,加柠檬试剂黄色不褪 Molish试验,阳性 MS:302(M+) 苷元:UV:λMeOHmax:nm(log):256(4.21),371(4.16) 加NaOH(5分钟) Ⅰ、Ⅱ峰分解 加NaOAc 277, 387 7-OH 加NaOAc/H3BO3 259, 385 B 环有邻二酚OH 加AlCl3 270, 450 加AlCl3/HCl 265, 425 Δ55 5-OH 1H-NMR 6.2(d,1
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