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第十四 章 维生素和辅酶 辅酶：结合蛋白酶类是由蛋白质部分与非蛋白质部分结合而成的。蛋白质部分称为酶蛋白，非蛋白质部分称为辅基。如果两者的结合力很弱，甚至可用透析法分离，则这类辅基称为辅酶。酶蛋白和辅基（或辅酶）两者结合后才能有催化作用，称为全酶。 维持人体正常生长及健康所需的食物成分，可分为：能量食物（糖类、脂肪、蛋白质）、无机盐（包括微量元素）、维生素。 维生素是维持人类机体正常代谢机能所必要的微量营养物质。在人体内不能合成。 许多维生素具有辅酶的功能，或作为辅酶的一部分，是各种不同代谢反应中所必须的辅助因素。 按维生素溶解度不同可分为： 1. 脂溶性维生素，包括维生素A、D、E、K、F等； 2. 水溶性维生素，包括维生素B组（B1、B2、B4、B6、B12等）、烟酸、烟酰胺、肌醇、叶酸及生物素（维生素H）等。 本章主要内容：一、水溶性维生素 二、油溶性维生素 结构： 第一节、水溶性维生素 水溶性维生素一般是指溶于水而不溶于油脂的维生素。包括B族维生素及维生素C。 一、维生素B1 化学名：氯化-3-[(4’-氨基-2’-甲基嘧啶-5’)-甲基]-5-(β-羟乙基)-4-甲基噻唑盐酸盐，又称盐酸硫胺。 利用前药概念，制得维B1衍生物，使之由水溶性变为脂溶性，从而易透过生物膜，在肠壁易于吸收，容易进入组织，且不受硫胺酶破坏，作用迅速持久。如： 主要用于治疗脚气病、多发性神经炎和胃肠道疾病。 优硫胺 呋喃硫胺 即：嘧啶部分、噻唑部分、硫胺部分。 合成： 如Williams合成法，包括三个步骤， 嘧啶部分的合成： α-甲氧次甲基 -β-乙氧基丙腈 4-氨基-5-溴甲基-2-甲基嘧啶 噻唑部分的合成： 5-（β-羟乙基） -4-甲基噻唑 硫胺的合成： 结构： 二、维生素B2 化学名：7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2’,3’,4’,5’-四羟基戊基)异咯嗪，又名维生素B2、卵黄素、核黄素。 核黄素在体内经磷酸化生成黄素单核苷酸辅酶FMN和黄素腺嘌呤二核苷酸辅酶FAD，参与细胞的氧化还原系统的反应才显示生物活性： 辅酶FMN 辅酶FAD 维B2用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、脸部皮脂溢、结膜炎、怕光等。 正常生物体具有此种转化功能。当机体某些器官失常，如肝功能衰退，消化道疾患而引起磷酸化障碍时，将导致代谢失常。因此，直接合成活性核黄素如黄素单核苷酸、黄素腺嘌呤二核苷酸，应用于临床。 将核黄素的伯醇羟基与脂肪酸成酯，可使药效延长，如月桂酸核黄素酯(R= -COC11H23)，一次用药在体内有效浓度可保持60～90天。而核黄素在体内6小时就有60%排出体外。 结构： 三、维生素B6 化学名：2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶盐酸盐，又叫盐酸吡多辛、吡多醇，又名维B6。 磷酸吡多醛 吡多醛 吡多胺 本品是具有辅酶作用的维生素。磷酸吡多醛是某些氨基酸脱羧酶的辅酶。 回流 注，异丙基二氧七环烯的合成： 结构： 四、维生素C 本品参与机体代谢，与蛋白质、脂质代谢有密切关系。可帮助酶将胆固醇转化为胆酸而排泄，以减低毛细管的脆性，增加机体的抵抗力。 化学名：L(+)-苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯，又名抗坏血酸。 维C分子中有两个手性碳原子，故有两对对映异构体。其中L(+)-抗坏血酸的抗坏血病效力最强；D(-)-异抗坏血酸效力仅为其1/20；D(-)-抗坏血酸及L(+)-异抗坏血酸几乎无效。 L(+)-抗坏血酸 D(-)-抗坏血酸 D(-)-异抗坏血酸 L(+)-异抗坏血酸 4R,5S- 4S,5R- 4R,5R- 4S,5S- 黑醋酸菌 发烟硫酸/丙酮 （水解） 转化 维生素A存在于动物来源的食物，植物中仅含有维生素A原，如β-胡萝卜素、玉米黄素等： 第二节、油溶性维生素 油溶性维生素又称脂溶性维生素，包括维生素A类、维生素D类、维生素E类及维生素K类。 一、维生素A类 β-胡萝卜素 玉米黄素 维生素A有维生素A1和A2两种，结构如下： 维生素A1 维生素A2 异维A酸乙酯是严重牛皮癣治疗中的一大突破，而副作用较小。 通常所指的维A即是维A1或A1的醋酸酯。 实验证明，缺乏维生素A与某些癌变有一定关系。 维A酸 异维A酸 依维A酸乙酯 维A棕榈酸酯为维A的延效