链烃分析.ppt

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链烃分析

烃:(hydrocarbon) 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。 链烃 第一节 链烃的结构、异构现象和命名 一、链烃的结构 第一节 链烃的结构、异构现象和命名 一、链烃的结构 原子轨道杂化理论 在成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中参加成键的几个能量相近的原子轨道可以进行混合,重新分配能量和空间方向,组成数目相等的新的原子轨道。这种轨道重新组合的过程称为轨道杂化,简称杂化。所组成的新的原子轨道叫作杂化轨道。 甲烷碳原子sp3杂化 (a) 一个sp3杂化轨道 (b) 碳原子的四个sp3杂化轨道 甲烷的成键过程 由sp3-s和sp3-sp3形成的C-H σ键和C-Cσ键 σ键是轴对称的,可以通过键轴自由旋转。 (二)烯烃的结构、通式和原子轨道杂化特征 烯烃(alkene)是指一类含有碳碳双键的烃类化合物。因为它含有碳碳双键,分子中的氢原子数较烷烃中的稀少,所以称为“烯”烃。 在烯烃分子中不是所有碳原子的价都饱和了,因此它又称为不饱和烃。 根据碳碳双键的数目,烯烃又可以分为烯烃(含一个双键)、二烯烃(含两个双键)和多烯烃(含多个双键)。 (二)烯烃的结构、通式和原子轨道杂化特征 烯烃的通式是CnH2n 。 碳碳双键(C=C)是它的官能团。 乙烯分子中碳原子sp2杂化 三个sp2杂化轨道 乙烯的成键过程 乙烯分子中的π键 (三)炔烃的结构、通式和原子轨道杂化特征 炔烃(alkyne)是含有碳碳三键(-C≡C-)的碳氢化合物。 三键和双键相似,其中碳原子的价还没有被氢所完全饱和,所以炔烃也是不饱和烃。 “炔”字是表示分子中氢原子数更为“缺少”的意思。 (三)炔烃的结构、通式和原子轨道杂化特征 炔烃的通式是CnH2n-2 。 碳碳叁键(C≡C)是它的官能团。 乙炔分子中碳原子的sp杂化 两个sp杂化轨道 乙炔的成键过程 (a) 乙炔两个π键 (b) 乙炔π电子云 (四)二烯烃的结构、通式和原子轨道杂化特征 二烯烃:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和烯烃。(dienes) 二烯烃的通式是CnH2n-2 。 二、共轭二烯烃的结构 实验数据: 共轭π键的形成 共轭体系应具备的条件 体系原子必须共平面 有可实现平行重叠的p轨道,且有一定数量的p电子 三、链烃的异构现象 (一)碳链异构 由于碳链结构的不同而产生的异构体叫作碳链异构体。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 (CH3)3CCH3 新戊烷 在烷烃中碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式,因此把碳原子分为伯(primary ,以10表示)、仲(secondary,20)、叔(tertiary,30)、季(quaternary,40) 四类。 (二)构象异构 1.乙烷构象 透视式 纽曼投影式 乙烷构象的能量变化 2.正丁烷的构象 (三)位置异构 由于官能团位置不同而产生的异构现象叫作位置异构。 如: CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 (四)顺反异构 (cis-trans isomers) 由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键自由旋转,所以当两个碳原子上连有两个不同的原子或基团时,双键上的四个基团在空间就有两种不同的排列方式,即两种构型。这种现象称为顺反异构。 (四)顺反异构(cis-trans isomers) 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (cis-2-丁烯) (trans-2-丁烯) (沸点 +4 oC) (沸点 +1 oC) 同分异构分类 构造异构 四、链烃的命名(nomenclature) (一)烷烃的命名 2.系统命名法 甲基 CH3- 乙基 CH3CH2- 丙基 CH3CH2CH2- 异丙基 CH3CHCH3 2.系统命名法 正丁基

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