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天然药物化学(第版)第十章黄酮类
3. 结构与性质 黄芩苷的结构与性质: 性状:黄芩素为黄色针状结晶。 溶解性:易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,微溶于氯仿、乙醚。 稳定性:由于黄芩素分子中具有邻三酚羟基结构,性质不稳定,在空气中易被氧化成醌式衍生物而显绿色,这是黄芩在贮藏、炮制不当时变绿的主要原因,在提取分离过程中也应注意防止酶解和氧化。 黄芩素(baicalein) 黄 芩 ④溶解性 易溶于氯仿、乙醇、苯等溶剂 麻黄碱可溶于水,而伪麻黄碱难溶于水 伪麻黄碱形成较稳定的分子内氢键 麻黄碱盐与伪麻黄碱盐的溶解性不同-分离 4. 性 质 黄 芩 流程见教材 黄芩苷的提取分离方法 黄 芩 槐花 来源与功效 提取分离方法 成分与活性 结构与性质 槐 花 槐 花 来源:槐花系豆科植物(Sophora japonica L.)的干燥花蕾。 功效:能凉血止血,清肝泻火。用于便血,痔疮出血,血痢,尿血,吐血,高血压等症。 槐 米 槐花与槐角 槐米中含有芸香苷、槲皮素、槐花甲、乙、丙素以及皂苷、单宁、粘液质、树脂等。芸香苷又称芦丁,是主要有效成分, 《药典》规定槐米中芸香苷含量不得少于20.0%。芸香苷在花蕾中含量高,但花蕾开放后含量会大大降低。 芸香苷是槐米中止血的有效成分,有Vp样作用,有助于保持和恢复毛细血管正常弹性,临床上用作高血压的辅助药及毛细血管脆性引起出血的止血药。 2.成分与活性 槐 花 3. 结构与性质 性状:芸香苷的结构为槲皮素-3-O-芸香糖苷。为淡黄色粉末或细针状结晶,含3分子结晶水27H30O16·3H2O),无臭、无味,加热至185oC以上熔融并分解。 溶解性:芸香苷在冷水中的溶解度为1:10000,沸水中1:200,冷乙醇中1:650,沸乙醇中1:60,沸甲醇中1:7,可溶于丙酮、醋酸乙酯、吡啶及碱水中,不溶于氯仿、乙醚、苯及石油醚中。 芸香苷 (rutoside) 槐 花 性状:芸香苷水解后得到槲皮素,槲皮素为黄色针状结晶(稀乙醇),含2分子结晶水,mp.314oC(分解) 溶解性:溶于乙醇、甲醇、丙酮、醋酸乙酯、吡啶与冰醋酸中,不溶于水、氯仿、乙醚、苯与石油醚等。 槲皮素的结构与性质: 槲皮素 (quercetin) 3. 结构与性质 槐 花 提取分离方法 芸香苷的提取方法: 1.水提取法:见教材黄酮 2.碱水提取法:见教材黄酮 槐 花 葛 根 葛根 来源与功效 提取分离方法 成分与活性 1.葛根来源与功效 葛 根 来源:葛根为豆科葛属植物野葛(Pueraria lobata (Willd) Ohwi)的干燥根。 功效:有解肌退热,生津止渴,透疹,升阳止泻等功能。 2.成分与活性 葛根素(puerarin) R1=glc,R2=R3=H 大豆素(daidzein) R1=R2=R3=H 大豆苷(daidzin) R1=R3= H, R2=glc 葛 根 葛根总黄酮具有扩张冠状动脉、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有雌性激素样作用,可用于预防乳腺癌、前列腺癌、结肠癌及骨质疏松等,还具有类似罂粟碱的解痉作用。 2.成分与活性 葛 根 流程见教材 3、提取分离方法 葛 根 银杏叶 来源与功效 提取分离方法 成分与活性,结构 银杏叶 结构 银杏叶 1.银杏叶来源与功效 来源:银杏叶为银杏科植物银杏(Ginkgo biloba L.)的干燥叶。秋季叶尚绿时采收,及时干燥。 功效:敛肺,平喘,活血化瘀,止痛等,用于肺虚咳喘,冠心病,心绞痛,高脂血症等。 2.成分与活性 银杏叶中主要含有黄酮类化合物、萜类内酯及白果内酯等。银杏叶中黄酮类化合物含量较高,约为0.5%~1%主要以苷的形式存在;萜内酯类含量较低,约为0.1%。 这些成分是银杏叶治疗心血管疾病的主要有效成分。 银杏叶 3. 结 构 穗花杉双黄酮(阿曼托黄素amentoflavone) R1 = R2= R3= R4=H 去甲银杏双黄酮(白果黄素bilobetin) R1 =CH3 R2= R3= R4=H 银杏双黄酮(银杏素ginkgetin) R1 = R2 = CH3 R3= R4=H 异银杏双黄酮(isoginkgetin) R1 = R2= R3= CH3 R4=H 金松双黄酮(sciadopitysin) R1 = CH3 R2= R3=H R4=OCH3 银杏叶 4、提取分离方法 从银杏叶中提取黄酮类化合物,目前国内多采用乙醇提取-
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