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药物化学件维生素

第二节 水溶性维生素 Water Soluble Vitamins Vit.C Vit.B Vit.B2 Vit.B6 Vit.B12 Vit. H 或 Vitamin C (抗坏血酸) (一)结构和命名 L-(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 Vit. C的结构特点 含有六个碳原子的多羟基化合物 有两个手性碳,四个光学异构体 L-(+)-抗坏血酸 D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸 L-(+)-异抗坏血酸 (二)理化性质 1、酸性 C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应,生成C-3烯醇钠盐。 2、水解性 在强碱-浓氢氧化钠溶液-中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐 。 3、还原性 本品在水溶液中易被空气中的氧所氧化生成去氢抗坏血酸。 Vitamin C被氧化为去氢抗坏血酸后,更易水解,生成2,3-二酮古洛糖酸,进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。 2,3-二酮沽洛酸 苏阿糖酸 4、互变异构 2-氧代化物 烯醇式 3-氧代物 本品在水溶液中发生互变异构 5、显色反应 1)本品的碱性水溶液与亚硝基铁氰化纳及氢氧化钠作用呈蓝色。 蓝色 2)本品在酸性条件下即可被碘氧化,可作为碘量法测含量,以新沸放冷的蒸馏水溶液解在醋酸的环境下,以淀粉为指示剂用碘液滴定,终点为蓝色。 6、鉴别反应 1)加入硝酸银试液,即产生银的黑色沉淀。 2)加入2,6-二氯靛酚试液,溶液颜色由红色变为无色。 生产贮存过程中变色的主要原因: 去氢抗坏血酸在无氧条件下容易发生脱水和水解反应。在酸性介质中受质子催化,反应速度比在碱性介质中快,进而脱羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。 聚合反应 聚合 呈黄色 呋喃甲醛 注射液配置 配制溶液: 使用CO2饱和的注射用水。 安瓿充N2或CO2。 加焦亚硫酸钠作抗氧剂。 pH应控制在5.0-6.0之间。 加络合剂EDTA。 贮存:应密闭、避光。 临床用途 临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和其他疾病的治疗。 广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 需要补充维生素C的人群 容易疲倦的人。 在污染环境下工作的人-体内维生素C 含量高时,几乎不会再吸收铅、镉、铬等有害元素,也不易遭受有毒气体的危害。 嗜好抽烟的人-抽烟的人多吃含维生素C的食物有助提高细胞的抵抗力,消除体内的尼古丁。 坏血病患者-因饮食中缺乏维生素C,使结蹄组织形成不良,毛细血管壁脆性增加所致应多食含维生素C丰富的食物 脸上有色素斑的人-维生素C有抗氧化作用,补充维生素C可抑制色素斑的生成,促进其消退 白内障患者-维生素C是眼内晶状体的营养要素,维生素C的摄量不足,是导致白内障的因素之一,患者应多补充维生素C 长期服药的人-服用阿司匹林、安眠药、抗癌药、四环素、钙制品、避孕药、降压药等,都会使人体维生素C减少,并可引起其它不良反应,应及时补充维生素C 药物化学 第十二章 维生素 Vitamin 概述 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质,主要作用于机体的能量转移和代谢调节,人体自身不能合成或合成量很少,必须由食物中供给。 各类维生素 维生素名称 主要作用 脂溶性维生素 Vitamin A 抗干眼病、Vitamin A缺乏症。 Vitamin D2 预防Vitamin D2缺乏症、佝偻病、骨软化症。 Vitamin D3 Vitamin E Vitamin E缺乏症、间歇性跛行。 Vitamin K1 抗出血维生素,用于新生儿溶血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症,长期应用广谱抗生素所致的Vitamin K缺乏症。 Vitamin K2 Vitamin K3 水溶性维生素 Vitamin B1 Vitamin B1缺乏症、周围神经 炎。 Vitamin B2 核黄素缺乏症。 Vitamin B6 Vitamin B12 vitamin B6依赖综合征、缺乏症、先天性代谢障碍病 恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病(坐骨神经痛、三叉神经痛、视神经炎) Vitamin H 用于生物素酶缺乏症的儿童。 Vitamin C VitaminC缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症。 第一节 脂溶性维生素 维生素 A 维生素 D 维生素 E 维生素 K Fat Soluble Vitamins 一、维生素 A 醋酸酯 结构与命名 活性为100% (全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,

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