补充几个专题讲座3-3 芳香性的讨论.ppt.pptVIP

休克尔的(4n+2)规则 芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生了平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看，易发生环上的亲电取代反应，不易发生加成反应；在磁场中，能产生感磁环流；从微观上看，π电子数符合4n+2规则。 反芳香性：分子是共平面的封闭共轭体系；由于π电子的离域而不稳定，引起能量大大提高，热力学稳定性大大降低，即使低温也难以存在的性质。 非芳香性:环状非共轭多烯的稳定性与开链差不多，称之为非芳香性。 休克尔的(4n+2)规则 n=0 环丙烯基碳正离子 环丁二烯碳二价正离子 n=1 苯（6-轮烯） 环丁二烯碳二价负离子 休克尔的(4n+2)规则 环戊二烯碳负离子 环庚三烯碳正离子 呋喃 n=2 萘 休克尔的(4n+2)规则 喹啉 奧 n=3 菲 14-轮烯 休克尔的(4n+2)规则 n=4 18-轮烯 22-轮烯 稠四苯 稠六苯 其他概念 同芳香性： 含有一个或多个sp3杂化碳原子位于非定域平面外边的体系。这种相隔一个饱和碳原子的非邻接的sp2杂化碳原子上的π轨道之间也可以发生有效的重叠，形成同共轭作用。如果所构成的同共轭体系具有4n+2个π电子，并呈现环状平面结构，那么它应具有芳香性。这种芳香性称同芳香性。 例如，环辛三烯基正离子和双环[3.2.1]