第七章多环芳烃及非苯芳烃.pptVIP

第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.1 联苯及其衍生物 制法 工业：苯蒸气通过温度在700℃以上红热的铁管热解而得。 实验室： 一、联苯的性质 取代联苯要注意已有取代基的性质，如为第一类取代基则取代在该环，第二类取代在异环。 联苯分子中的两苯环可围绕其间的单键自由旋转，但当这两环的邻位有取代基时，由于空间位阻，使旋转受限，而使两个环不在同一平面，形成异构体。 7.2 萘的结构和性质 一、结构与命名 二、性质 1、物理性质 白色片状结晶，mp:80co，bp:218oc，易升华，有特殊气味，卫生球，化工原料-染料，农（医）药中间体。 2、化学性质 （1）亲电取代反应 比苯容易，α位比β位活泼，常发生在α位。 布赫雷尔反应： 萘环亲电取代的定位效应与苯相似。 原为Ⅰ：Ⅰ在α位，则进入同环另一个α位 Ⅰ在β位，则进入同环相邻的α位 原为Ⅱ：则进入异环的一个α位 （2）加成反应 （3）氧化反应 7.3 蒽、菲及其它稠环芳烃 一、蒽 蒽的稳定性比苯、萘差，易发生亲电取代，加成，氧化反应，其中9，10位活性最高，大多反应均发生在9，10位。 二、菲 7.4 休克尔规则和芳香性 休克尔规则： 1、是一个环状化合物 2、组成环的原子都在一个平面上 3、它们都有一P轨道垂直于环平面 4、π电子数应为4n+2,n为整数