《醌类化合物》ppt课件.pptVIP

第七章 醌类化合物 ;醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原子取代而形成的化合物;芳香族母核 ;在高等植物中的五十多科一百多属存在。 在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。 存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中，近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。 ;醌类化合物是很多中药的有效成分。 1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。 2、茜草科的茜草 3、豆科的决明子、番泻叶。 4、鼠李科的鼠李。 5、百合科的芦荟。 6、唇形科的丹参 7、紫草科的紫草。 ;三、性质和功能;第一节、醌类化合物的合成途径;第一节、醌类化合物的合成途径;醌类化合物的合成途径有多种 ;乙酰CoA;丙二酰CoA的合成 ;;3-甲基-1，8-萘二醇 ;第二节、醌类化合物的分类及功能;苯醌类 萘醌类 菲醌类 蒽醌类;一、苯醌类 ;苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。;泛醌类(ubiquinones) 生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。; 信筒子醌;分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。 自然界中绝大多数为α-萘醌类。;具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗单疱病毒性角膜炎。 ;是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生素K缺乏引起的出血。;三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。 ;麻风村 ;三、菲醌类 ; 唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。;丹参醌ⅡA有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。;包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。;蒽醌不同程度的还原产物之间的转化 ;（一）、蒽醌衍生物 ;（一） 蒽醌衍生物蒽醌???1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。;根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类;2、茜（qiàn）草素型： 羟基分布在一侧的苯环上;（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酮及其互变异构体蒽酚。;柯亚素 ;苯醌类 萘醌类 菲醌类 蒽醌类;复习题：