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2018-2019版高中化学 专题3 常见的烃 第一单元 脂肪烃 第2课时学案 苏教版选修5
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第2课时 烯 烃
[学习目标定位] 1.知道烯烃的物理性质变化规律,熟知烯烃的化学性质。2.以1,3-丁二烯为例,会写1,4-加成和1,2-加成反应的化学方程式。
一、烯烃的结构与性质
1.烯烃的组成与结构
(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中6个原子在同一平面内。
(2)烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个,所以烯烃的通式表示为CnH2n(n≥2),碳氢原子个数比为1∶2。
2.烯烃的物理性质
随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。
(1)当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
(2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。
(3)烯烃的相对密度小于水的密度。
3.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为CnH2n+eq \f(3n,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2+nH2O。
(2)加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式。
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:
。
b.乙烯制乙醇:
CH2===CH2+H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。
c.乙烯制氯乙烷:
CH2===CH2+HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl。
d.丙烯转化为丙烷:
CH2===CHCH3+H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3。
②二烯烃的1,2-加成与1,4-加成
一般的,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件下发生1,2-加成。
1,3-丁二烯与氯气发生1,2-加成的产物为CH2ClCHClCH===CH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成的产物为CH2ClCH===CHCH2Cl。
③加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式:
nCH2===CHCH3eq \o(――→,\s\up7(催化剂))。
不对称烯烃加成反应
(1)CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应时,产物可能有2种,结构简式为CH3—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH3。
(2)在不对称烯烃的加成中,氢总是加在含氢较多的不饱和碳原子上,卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。
如:1-丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是:
CH3CH2CH===CH2+HBr―→。
例1 下列说法正确的是( )
A.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.丙烯与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
C.1,3-丁二烯所有原子一定在同一平面上
D.1,3-丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物
答案 A
解析 丙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;丙烯为不对称烯烃,在与HCl发生加成反应时生成两种产物,B错误;1,3-丁二烯所有原子可能在同一平面上,C错误;1,3-丁二烯与等物质的量的溴能发生1,2-加成与1,4-加成两种加成方式,D错误。
【考点】烯烃的结构与性质
【题点】烯烃的结构,加成产物的判断
例2 (2018·泰州兴化中学高二期末)某单烯烃分子中各原子核外电子总数为32,则该烃的所有同分异构体(含顺反异构)共有( )
A.6种 B.4种
C.3种 D.2种
答案 A
解析 单烯烃分子的的化学式为CnH2n,各原子核外电子总数为32,则6n+2n=32,解得:n=4,即化学式为C4H8,同分异构体有1-丁烯,2-丁烯(2种),2-甲基-1-丙烯,环丁烷,甲基环丙烷,共6种。
【考点】加成反应
【题点】加成反应产物的判断
二、加聚反应
1.概念
一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。
2.特点
eq \x(单体)—eq \x(含有双键、叁键等不饱和键的化合物,如烯烃、二烯烃、炔烃等)
|
eq \x(产物)—eq \x(没有副产物产生)
|
eq \x(链节)—eq \x(链节的化学组成跟单体的化学组成相同)
|
eq \x(相对分子质量)—eq \x(聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)
3.实例
(1)烯烃加聚
nCH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2;
nCH2===CH—CH3eq \o(――→,\s\up7(
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