天然药物化学教学课件10.ppt

大黄研究进展 大黄泻下作用的有效成分不下20余种，在体内真正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌作用的还原产物，但这仍不能完全代表大黄的泻下效力。实验证明，番泻苷A泻下作用的ED50比大黄粉或浸膏泻下作用的ED50要大得多，可见大黄中还有起协同作用的物质或其它泻下作用较强的物质存在。 近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视，研究表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展，同时发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治疗尿毒症均有良好的疗效。 醌类化合物 Quinonoid 醌类化合物 概述 结构类型 醌类化合物的理化性质 蒽醌类化合物的提取与分离 醌类化合物的光谱特征 一、概 述 醌类化合物是一类在自然界分布广泛，包括不饱和环二酮结构（醌）及容易转变为这样结构的化合物。是很多常用中药的活性成分，大黄，决明子，何首乌…. 生理活性: 通过传递电子参与体内一些重要发生氧化还原反应。抗菌，抗病毒，抗氧化，抗肿瘤，泻下……… 醌类化合物可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等结构类型。 醌类化合物 概述 结构类型 醌类化合物的理化性质 蒽醌类化合物的提取与分离 醌类化合物的光谱特征 二、结构类型 有邻苯醌和对苯醌两种 天然的多为对苯醌 常见的取代基:OH, OMe Me和烷基等 苯醌类 对苯醌 邻苯醌 泛醌类，参与氧化 还原反应的一类 辅酶（Q），用于治疗 心脏病，营养心肌。 二、结构类型 （二）萘醌：三种可能结构，但天然的萘醌多为α-萘醌 α-（1,4） ? -（1,2） amphi -（2,6） 紫草素 维生素K1 中药紫草中分离得到一系列紫草素类衍生物，具有止血，抗炎，抗菌，抗病毒活性 二、结构类型 （三）菲醌：包括邻菲醌和对菲醌两种。 二、结构类型 （4）菲醌——丹参酮ⅡA 具有显著扩张冠状动脉，增加冠脉血流量，降低心肌耗氧量，减慢心率和增加心肌收缩力的作用。对治疗冠心病、心绞痛、心律过速有显著疗效。 二、结构类型 包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二聚体。 （四）蒽醌 二、结构类型 1.单蒽核类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位 蒽醌母核上常有OH，OCH3，COOH，CH3，CH2OH等取代基， 根据OH的分布情况，可将羟基蒽醌分为两类。 大黄素型：OH分布于两侧苯环 茜草素型：OH分布于一侧笨环。 二、结构类型 其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜素型。 二、结构类型 大黄素型：羟基分布于两侧苯环上，以下五种大黄素型羟基蒽醌在中药中分布比较广泛。 二、结构类型 (2) 茜素型：羟基分布于一侧苯环上，颜色较深，多呈橙黄色至橙红色。种类较少，最重要的中药是茜草。茜草的根能止血、活血，主治咳嗽、痰中带痰以及风湿性关节炎。 二、结构类型 2. 氧化蒽酚衍生物 氧化蒽酚及蒽二酚不稳定，氧化蒽酚易氧化为蒽酮（或蒽酚），蒽二酚易氧化为蒽醌，故较少存在于植物体中。 二、结构类型 3. 蒽酚和蒽酮衍生物 蒽醌 蒽酚 蒽酮 二、结构类型 4. 二蒽酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。 番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D。国产大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。 二、结构类型 5. 萘骈二蒽酮衍生物 金丝桃素衍生物，具有抑制中枢神经及抗病毒作用。目前国际上对金丝桃属植物的兴趣。研究表明，两种化合物在体外强烈地抑制各种逆转录病毒，包括人免疫缺陷病毒(HIV)，是一种有杀病毒作用的药物。 醌类化合物 概述 结构类型 醌类化合物的理化性质 蒽醌类化合物的提取与分离 醌类化合物的光谱特征 三、醌类化合物的理化性质 酸性 （1）苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基； （2）萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性： β-羟基 α-羟基 游离蒽醌的酸性强弱顺序为： 含COOH