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消旋体和非对映异构体的概念.ppt
?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有 机 化 学 全国高等中医药院校药学类“十三五”规划教材 第七章 立体化学基础 1. 掌握同分异构体的分类、 分子模型的三种表示方法以及它们之间的相互转换、对映异构体和手性的概念、分子的手性和对称因素的关系、手性碳原子的概念及对映体的构型标记、外(内)消旋体和非对映异构体的概念、苏型和赤型的概念、脂环化合物的立体异构。 要点导航 2.熟悉对映体和非对映体的理化性质、不含手性碳原子化合物的对映异构。 3.了解平面偏振光和比旋光度有关概念、对映体过量百分率和光学纯度的概念、旋光异构与生理活性的关系、制备单一手性化合物的方法、有机反应历程中的立体化学。 要点导航 立体化学(stereochemistry)是研究分子的立体结构、反应的立体性及其相关规律和应用的科学。 立体化学的任务是研究分子中原子或基团在空间的排列状况,及其对分子理化性质、生物效应等的影响。 药物结构中基团在空间的不同排列方式,有可能造成互为立体异构体的药物分子间存在巨大的生物活性差异。 立体化学简介 反式异构体称为富马酸,它是动植物体中的基本代谢中间体;顺式异构体称为马来酸,但它是有毒的,对组织具有刺激作用。 举例 目录 第一节 同分异构体的分类 第三节 平面偏振光和比旋光度 第二节 分子模型的表示方法 第四节 分子的手性和对称因素的关系 第五节 含一个手性碳原子化合物的构型 目录 第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 第八节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第七节 脂环化合物的立体异构简介 第九节 制备单一手性化合物的方法 第十节 立体化学在研究反应历程中的作用 第一节 同分异构体的分类 (1)由碳架不同而产生的异构现象,称为碳架异构。 (2)因官能团在分子结构中位置的不同而产生的异构现象,称 为位置异构。 一、构造异构 (3)分子中由于官能团的种类不同所产生的异构现象,称为 官能团异构。 (4)某些化合物中的一个官能团改变其结构成为另一种官能团异 构体, 并且迅速地相互转换, 成为两种异构体处在动态平衡中的 混合物,这种异构现象,称为互变异构。 (1)由于分子内原子或基团在空间“固定”的排列顺序或方式不 同而产生的异构现象,称为构型异构。 二、立体异构 (2)由于具有一定构型的分子由于单键的旋转或扭曲使分子内原 子或基团在空间产生不同的排列形象而产生的异构现象, 称为构 象异构。 * * * * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * * * * * *
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