天然药物化学教学课件9.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * 一、结构类型 木质素结构分类 （一）二苯基丁烷类（dibenzylbutanes） 一、结构类型 （二）二芳基丁内酯类（dibenzyltyrolactones） 一、结构类型 （三）芳基萘类（arylnaphthalenes） 从盾叶鬼臼及桃儿七中分离得到的鬼臼毒素及其衍生物具有显著的抗肿瘤活性 一、结构类型 （四）四氢呋喃类（tetrahydrofurans） 一、结构类型 （五）双四氢呋喃类（furofurans） （六）联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes） 中药五味子中的木脂素研究 中药五味子中的木脂素研究 丙素活性最好 全合成 联苯双酯 双环醇 用来治疗慢性肝炎所致的氨基转移酶升高，减轻肝脏的炎性损伤，防止肝纤维化。 临床医生在治疗肝炎病人时，发现五味子制剂 能有效的降低转氨酶。 一、结构类型 （七）苯骈呋喃类（benzofurans） （八）双环辛烷类（bicyclo[3,2,1]octanes） 一、结构类型 （九）苯骈二氧六环类 （十）螺二烯酮类（spirodienones） 一、结构类型 （十一）联苯类（biphenylenes） （十二）倍半木脂素（sesquilignans） 二、理化性质 多呈无色晶形，新木脂素不易结晶 游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 多数不挥发，少数有升华性质 大多有光学活性，遇酸易异构化。 形态 溶解性 挥发性 旋光性 三、提取分离 提取 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性 较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。 分离 色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶法 四、结构鉴定 光谱法 目前多用1H-NMR和13C-NMR谱。 根据化合物的 基本骨架——结构类型、碳数、对称性 取代基——含氧取代基、烷基 进行结构测定。 五、生物活性 1. 抗肿瘤作用 2. 肝保护和抗氧化作用 3. 对中枢神经系统的作用 4. 血小板活化因子拮抗活性 5. 抗病毒作用 6. 平滑骨解痉作用 7. 毒鱼作用 8. 杀虫作用 * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第九章 苯丙素类 Phenylpropanolds 第九章 苯丙素类 3 1 2 3 3 4 概述 苯丙酸类 香豆素 木质素 概 述 苯丙素:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 组成 香豆素 苯丙酸(简单苯丙素) 木脂素 苯丙素类化合物生物合成途径 莽草酸 香豆素类 木脂素类 苯丙酸类 桂皮酸途径 苯丙氨酸和酪氨酸 第九章 苯丙素类 3 1 2 3 3 4 概述 苯丙酸类 香豆素 木质素 第一节 苯丙酸类 基本结构——具有C6-C3结构芳香羧酸。 苯丙酸类以游离或与其他结构结合成酯的形式存在，具有较强的生理活性： 中药金银花中具有抗菌利胆作用的绿原酸（chlorogenic acid）, 以及中药丹参中的酚酸类成分。 R1 R2 桂皮酸 H H 对羟基桂皮酸 OH H 咖啡酸 OH OH 阿魏酸 OH OCH3 异阿魏酸 OCH3 OH 第一节 苯丙酸类 中药丹参治疗冠心病的有效成分：水溶性苯丙酸及其聚合物 丹参素甲，乙，丙……… 具有耐缺氧，抗冠状动脉硬化，增加冠脉血流量………. 第九章 苯丙素类 3 1 2 3 3 4 概述 苯丙酸类 香豆素 木质素 一、香豆素的结构类型 香豆素类（coumarin）化合物是一类具有苯并α-吡喃酮母核,具有芳香气味的重要药用天然活性化合物，可视为顺式邻羟桂皮酸脱水形成的内酯。 第一个天然香豆素是由Vogel在1820年从圭亚那的零陵香豆中获得，香豆素的英文名（coumarin）就来源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。到1999年，共发现了1800多种香豆素成分。 香豆素是许多常用中药的有效成分，前胡，蛇床子，祖师麻，秦皮等等 一、香豆素的结构类型 香豆素 其他香豆素 简单香豆素 呋喃香豆素 （线型和角型） 吡喃香豆素 （线型和角型） 一、香豆素的结构类型 ㈠ 简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。 取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是 香豆素类成分的母体。 7-羟基香豆素 一、香豆素的结构类型 如：属此类型的香豆素化合物 7-甲氧基香豆素 (herniarin) 欧芹酚-7-甲醚 (osthole) 当归内酯 (angelicone) 一、香豆素的结构类型 ㈡ 呋喃 (f