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浅析有机合成题解题策略 　　有机合成是高中化学中极为重要的内容，通过有机合成路线设计，可使有机化学知识融 　　会贯通，达到熟练掌握和灵活应用所学反应的目的.同时，通过有机合成题的练习，可以提 　　高学生分析和解决问题的能力.? 　　解题策略1――掌握有机合成路线设计的一般程序? 　　（1）观察目标分子的结构.观察目标分子的碳骨架特点和官能团种类.? 　　（2）用逆推法设计合成路线――对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官 　　能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等.? 　　（3）优选不同的合成路线――以绿色化学理念为指导，选择较短的合成路线.? 　　解题策略2――掌握有机合成中官能团的转化? 　　（1）官能团的引入? 　　①引入羟基（―OH）? 　　a.醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等.? 　　b.酚羟基的引入：酚钠盐中通入CO?2等.? 　　c.羧基的引入：醛氧化为酸[和新制?Cu（OH）?2?悬浊液或银氨溶液反应]、酯的水?解 　　等?.? 　　②引入卤原子（―X）：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X?2加成、醇与HX取代等.? 　　③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入、醇的氧化引入C=O等.? 　　（2）官能团的消除? 　　①通过加成消除不饱和键.? 　　②通过消去、氧化或酯化等消除羟基.? 　　③通过加成或氧化等消除醛基（―CHO）.? 　　（3）官能团间的衍变? 　　常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是：? 　　烃卤代或加成消去 　　卤代烃水解取代 　　醇（酚）氧化还原 　　醛?氧化 　　羧酸酯化水解酯? 　　解题策略3――掌握有机合成中碳骨架的构建? 　　（1）常见增长碳链的方法? 　　增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等.? 　　①醛、酮与HCN加成? 　　C??R??1???R??2（H）?O+HCN 　　?C??R??1???R??2（H）??OH??CN? 　　H?2OH?+ 　　C??R??1???R??2（H）??OH??COOH?? 　　②醛、酮与格氏试剂?R?MgX加成? 　　格氏试剂与甲醛作用，可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇；与其它醛作用，可得到仲醇 　　；与酮作用，可得到叔醇.? 　　?R?MgX+HCHO[FY（]干燥乙醚?R?CH?2OMgXH?2OH?+?R?CH?2OH? 　　?R?MgX+?R??1CHO[FY（]干燥乙醚 　　??R??CHOMgX???R??1? 　　H?2OH?+ 　　?R??CH???R??1??OH?? 　　?R?MgX+C??R??1???R??2?O 　　[FY（]干燥乙醚 　　?C?R???R??1???R??2??OMgX? 　　H?2OH?+ 　　C?R???R??1???R??2??OH?? 　　③醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有α―H） ? 　　在稀碱催化下，含α―H的醛发生分子间的加成反应，生成β―羟基醛，这类反应称为羟醛缩 　　合反应.例如：? 　　?CHO?+CH?3CH?2CHO 　　稀NaOH 　　? 　　?CH??OH??CHCHO??CH?3? 　　△―H?2O 　　?CH??CCHO??CH?3? 　　?α，β―不饱和醛 ? 　　④苯环上的烷基化反应等 　　?+CH?3CH?2Cl无水AlCl?30～25 ℃ 　　?CH?2CH?3?+HCl? 　　（2）常见碳链减短的反应? 　　减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化 　　反应等.? 　　例如：用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，不仅碳碳双键完全断裂，同时双键上的氢原子也 　　被氧化成羟基，生成含氧化合物.? 　　?R?―CH=CH?2KMnO?4H?2SO?4 　　?R?C?OH??O? 　　+OC?OH??OH?↓?CO?2+H?2O?? 　　羧酸? 　　C?R??R??CH??R? 　　KMnO?4H?2SO?4 　　C?R??R?O+ 　　OC?OH??R? 　　?酮 羧酸 ? 　　例1 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物， 　　该反应可表示为：? 　　C??R??1???R??2?CH??R? 　　?3? 　　①O?3②Zn/H?2O 　　C??R??1???R??2?O+ 　　C?H???R??3?O? 　　6―羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为 　　原料合成6―羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应?条件?）. 　　? 　　?H?2C????C?H?CH?2Br??CH?2? 　　?CH?2? 　　C?H?2??H?2C? 　　→…→?CH?3?CO?（CH