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2、引入羟基 加成反应 如:CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 水解反应 如: CH3CH2X + H2O CH3CH2OH + HX CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 还原反应 如:CH3CHO + H2 CH3CH2OH 发酵法 如:C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 催化剂 加热 加压 NaOH △ NaOH △ Ni △ 酒化酶 葡萄糖 4、引入醛基、羰基或羧基 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 2CH3-CH-CH3 + O2 2CH3-C-CH3 + 2H2O 催化剂 △ 催化剂 △ OH 催化剂 △ O 催化剂 △ 浓H2SO4 170℃ NaOH / 醇 △ 3、引入双键 加成反应 如:CH≡CH + H2 CH2=CH2 消去反应 如: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2O 十一、有机计算 1、相对分子质量的确定 (1)标准状况 M=22.4ρ (2)相对密度 M=M′D (3)定义式 2、分子式的确定 (1)通过求实验式和相对分子质量确定 (2)通过求1摩有机物中含各元素的物质的量来确定 (3)由通式和化学方程式来确定 (4)由相对分子质量根据商余法确定 3、根据性质推断结构 (一)、相对分子质量、分子式、结构式的确定 ②丁二烯型 n CH=CH-C=CH2 [CH-CH=C-CH2]n A B A B 催化剂 温度压强 ①乙烯型 a d a d n C=C C-C b e b e n 催化剂 加聚 ? 混合型 n CH=CH2+ n CH2=CH2 [ CH-CH2-CH2-CH2] n 或 [ CH2-CH-CH2-CH2] n O O 催化剂 O 催化剂 烯炔、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色 含醛基物质使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 伯醇、仲醇的催化氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色 氛在空气中变粉色,使酸性高锰酸钾溶液褪色 还原反应 烯炔、炔烃、苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 含醛基物质使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 伯醇、仲醇的催化氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色 酚在空气中变粉色,使酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化反应 烯炔、炔烃与氢气加成 含醛基物质与氢气加成生成伯醇、仲醇色 酚在空气中变粉色,使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、醇、酚、羧酸中“—OH”活泼性比较 CH3COOH C6H5—OH C2H5—OH 物质结构简式—OH中H的活泼性递减 均可以与Na反应但反应的剧烈程度递减 与NaOH反应 √√ × 与Na2CO3反应√√ × 与NaHCO3反应√×× 相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响 —OH: 与钠反应——水、醇羟基、酚羟基、羧基 与氢氧化钠反应——酚羟基、羧基 与碳酸钠反应——酚羟基(生成碳酸氢钠)、 羧基(生成二氧化碳) 与碳酸氢钠反应——羧基(生成二氧化碳) O —C— O —C—H 能和H2加成 O —C—OH 不能和H2加成,有酸性 4、各类物质间转化关系 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 醚、烯 酮 HX 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解 还原 氧化 还原 脱水 4.代表物质转化关系 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH C2H5Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COO
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