选修5芳香烃幻灯片.ppt

选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 ??? 许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 1、据报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。 来看几则报道 　2、2012年，湖南省儿童医院发布住院儿童10年疾病顺位对比分析报告，报告显示，10年来，白血病住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知，家庭装修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的芳香烃超标，都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关联。 苯并芘 致癌 什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯分子比例模型 苯分子的球棍模型 苯 使溴水褪色 使酸性KMno4 溶液褪色 苯 苯 苯 分层 不能 不能 萃取 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发 (4) 苯有毒！ 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 火焰明亮伴有浓烈黑烟 探究一：课本P37 【思考与交流】 在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数比甲烷等烷烃高， 苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空气中燃烧 不完全，易产生黑烟，乙炔和苯的黑烟更浓。 （环己烷） +3 H2 加热 2）苯的加成反应 Ni 3）苯的取代反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 反应条件？ （1）溴代反应 注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂 FeBr3 液溴 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热 （2）硝化反应 （3）磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 C6H5Br +HBr 液溴. FeBr3做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H12 镍做催化剂，加热 【思考与交流】填空 P37 C6H6+Br2 C6H6+3H2 FeBr3 50~60℃ 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 同学们设计实验时，可以从以下问题入手： 1.选用装置 2.加入药品 3.如何控温 4.产物提纯 等 【链接1】 1.溴与苯的反应缓慢，常加入铁粉作为催化剂 2.该反应是放热反应，不需要加热 【苯与溴反应的实验设计】 发生装置 + Br2 Br + HBr FeBr3 从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物 【链接2】 1.溴化氢的性质与氯化氢相似，HBr沸点-88.5 ℃  2.苯和溴易挥发 3.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 用什么试剂去检验?现象是什么？ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 设计制备溴苯实验方案 【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液 【反应原理】 液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾；锥形瓶中滴加AgNO3溶液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶液导入盛有水的烧杯中，底部有不溶于水的褐色液体。 实验现象： 溴苯密度比水大 除溴化氢之外还有其它可能会出现浅黄色沉淀 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 与溴反应，作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放