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第八讲 杂环化合物的反应;1.氧化;1) N-氧化; 由这种N-氧化所得到的杂环N-氧化物在某些领域十分有用。; 连有氨基和硝基的吡嗪在更低浓度过氧化氢和三氟乙酸(TFA) 下氧化2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪得到的ANPZ，密度高达1.93g/cm3，显著地提高了产物的能量。;2) C-氧化;A）侧链氧化; 烟碱 烟酸 烟酰胺 ;B）环氧化;;2.还原;稠合杂环的还原与氧化不同，可以渐次展开，且还原优先发生在杂环上：;因此，喹啉的氧化还原如下：;第二节. 亲电反应; 亲电取代反应活性顺序： 吡咯呋喃噻吩苯。; 作为比较，实际操作中：; 唑的活性低于单杂五元环。1,2-唑反应发生在C-4位; 1,3-唑主要发生在C-4位。; 六员杂环化合物不易发生亲电取代反应，且反应一般发生在β位。;Attempted Electrophilic Aromatic Substitution ;How can we nitrate pyridine?;Direct Reactions with Electrophiles: Additions, Substitutions;第三节. 亲核反应;;;; 六员杂环化合物的芳香C-H键反应一般发生在α位。;ANRORC (Add. Of Nu., Ring Opening and Ring Closure);B. VNS氨化;C. 格氏试剂反应;1. ANRORC mechanism ;2. Boulton-Katritzky rearrangement ;3. Ciamician-Dennsted rearrangement ;4. Cornforth rearrangement ;5. Morin rearrangement ; 在这些杂化化合物中，一般都具有很弱的碱性,但吡咯具有弱酸性：;吡啶环氮也体现弱碱性：;2. 芳香偶联反应;3. 歧化反应;4. 脱羧反应;4. The Diels-Alder Reaction;5. 羰基化反应;Davoli P , Forni A , Prati F , et al . Tetrahedron , 2001 , 57 (9) :1801-1812.;Magnesium Derivatives;Reactions on Metallated Heterocycles;Pd-Catalyzed Coupling reactions
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