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新人教版选修5第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法AdQv6mfW
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 * 一、研究有机化合物的基本步骤 ①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。 二、分离和提纯 1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析:李比希法 2.质谱法—相对原子质量的测定 四、有机物分子结构的确定 1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 小节 2.物理方法:①红外光谱-确定化学键、官能团; ②核磁共振氢谱-确定等效氢原子的类型和数目 确定有机物结构式的一般步骤是: 1、根据分子式写出可能的同分异构体。 2、利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构。 * 练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √ * 练习2、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重8.8g和5.4g。 (1)试求该有机化合物的分子式。 (2)若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。 C2H6O CH3OCH3 * 练习3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明:这四种峰的面积比是:1:1:1:3 * 4.(2011·高考海南化学)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)( ) 答案: BD * 答案: 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 2 * 6.已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比,可将气态燃料放入足量的O2中燃烧,并将产生的气体全部通过如图所示装置,得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。 实验前 实验后 干燥剂和U形管的质量 101.1 g 102.9 g 石灰水和广口瓶的质量 312.0 g 314.2 g 根据实验数据填空: (1)实验完毕后,生成物中水的质量为________g,假设广口瓶里生成一种正盐,其质量为________g。(2)生成的水中氢元素的质量为________g。(3)生成的CO2中碳元素的质量为________g。 (4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子,则该燃料的分子式为________,结构简式为________。 * 答案: (1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3∶1 (5)CH4O CH3OH * * 7.某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰,且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,该有机物的结构简式为________。 解析: 由红外吸收光谱表明,该物质为醇类,且含OH键和CH键无不饱和键,由于烃基上与烃基上的氢原子个数比为2∶1,故分子式可设为(CH2)n(OH)n,由相对分子质量62可求出n值。 答案: * 2、有0.2mol的有机物和0.4mol的氧气在密闭的容器中燃烧后的产物为CO2、CO、H2O(气),产物通过浓H2SO4后,质量增加10.8g,再通过灼热的CuO,充分反应后,CuO质量减轻了3.2g,最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加了17.6g。 ①试推断该有机物的分子式。 ② 若0.2mol的该有机物恰好与9.2g的金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式。 * * * n(C)∶n(H)∶n(O)=13.2/44∶5.4×2/18∶1.6)/16 =0.3:0.6:0.1=3∶6∶1 ∴实验式为 C3H6O 设实验式为 (C4H1
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