多步合成试验.PDFVIP

第五章 多步合成试验 无论在实验室或工业生产中，要想合成一个有用的有机化合物，一般都需要经过几步甚 至十几步的反应，才能合成一个较复杂的分子，因此练习从基本的原料开始设计一条合理的 路线，合成一个较复杂的分子，是有机合成中重要的基本功。在有机反应中，每步的实际产 量都低于理论产量。在多步有机合成中，如何做好每一步反应，提高反应收率就显得十分重 要，在多步有机合成中，每一步的收率对总收率有很大的影响。因此，做好多步有机合成实 验，一定要强调严谨的科学态度和熟练的实验技能。 根据前面所列出的合成实验，可以组合成多个多步合成实验，如实例 1-实例 5。 【实例 1】ε-己内酰胺的合成（Synthesis of ε-caprolactam） ε-己内酰胺的合成通常是以环己醇为起始原料，从环己醇到 ε-己内酰胺，要经过三 步实验合成，总的合成路线如下所示，总收率约 31%。 OH O NOH O K Cr O + 2 2 7 NH OH H NH 2 67% 89% 52% 实验三十 实 验三十九 实验三十九 【实例 2】2-甲基-2-己醇的合成（Synthesis of 2-methyl-2-hexanol） 2-甲基-2-己醇可以利用正丁醇和丙酮为原料合成，总的合成路线如下，反应的总收率 约为 35%。 实验十九 实验二十二 实验二十二 【实例 3】二苯基乙二酮的合成（Synthesis of diphenyl-Ethanedione） 安息香是重要的有机合成中间体，二苯基乙二酮的合成就是利用安息香在弱的氧化剂三 氯化铁作用下的一个合成，如果以苯甲醛为起始原料合成二苯基乙二酮，总的合成路线如下， 反应的全部收率约为 54%。 O O 维生素B FeCI C H CHO 1 C H CCHC H