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巨峰葡萄籽抗氧化活性成分的研究
巨峰葡萄籽抗氧化活性成分的研究
[摘要] 采用破碎、溶剂提取、萃取粗分离、硅胶和Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及制备HPLC等纯化技术,从购自市场的巨峰葡萄籽中分离得到8个化合物。通过波谱分析并参考文献数据鉴定其结构分别为儿茶素(1)、表儿茶素(2)、槲皮素(3)、没食子酸乙酯(4)、rel-(2S,3R)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(羟甲基)-5-(3-羟丙基)-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇(5)、rel-(2α,3β)-7-O-methylcedrusin(6)、rel-(1R,2S)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(4-(3-羟丙基)-2-甲氧基苯氧基丙烷-1,3-二醇(7)和(+)-isolariciresinol(8)。化合物5~8为首次从葡萄籽中分离得到的系列木脂素类化合物,其中,5和6为苯并呋喃-8,3′-新木脂烷型木脂素,7为8,4′-氧新木脂烷型木脂素,8为8,8′:2,7′-环木脂烷型木脂素。通过体外抗氧化细胞模型实验评价发现,与具有较强抗氧化能力的化合物1和2相比,木脂素类化合物6也能明显提高RAW264.7细胞超氧化物岐化酶的活性,显示出较好的抗氧化能力。
[关键词] 巨峰葡萄籽;木脂素;抗氧化
[Abstract] Taking application of some isolation and purification technologies, including crushing, solvent extraction, preliminary solvent isolation, column chromatographies over silica gel and Sephadex LH-20 gel and preparative HPLC, 8 compounds were obtained from the seeds of Jufeng grape sourced from market. Their structures were identified by spectroscopic methods and comparison with literature values as Catechin(1), Epicatechin(2), quercetin(3), ethylgallate(4), rel-(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol(5), rel-(2α, 3β)-7-O-methylcedrusin(6), rel-(1R,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol(7), and(+)-isolariciresinol(8), respectively. Compounds 5-8 were serial lignans isolated from the seeds of grape for the first time. Structurally, 5 and 6 belong in benzofuran-8,3′-neolignans, 7 in 8,4′-oxyneolignan, and 8 in 8,8′:2,7′-cyclolignan. According to in vitro activity evaluation conducted in cell model, compound 6 showed significant anti-oxidative ability, with the activity of RAW264.7 cell superoxide dismutase being raised evidently in the test as compared with the positive anti-oxidative agents, compounds 1 and 2.
[Key words] seeds of Jufeng grape; lignans; anti-oxidation
doi:10.4268/cjcm
葡萄为古老且著名的水果,来源于葡萄科Vitaceae葡萄属Vitis多种植物的浆果,既可生食也可酿酒,具有很高的营养价值。葡萄籽为葡萄的种子,经分离葡萄皮和果肉后可得。目前,栽培和市售的食用葡萄多为人工培育或杂交品种,如巨峰
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