基础有机化学期末复习 习题课-1-wxl知识课件.pptxVIP

知识串联与习题解析 授课老师：郭雪峰 课程助教：王晓龙 2014.03.24 有机化学的研究对象——碳氢化合物及其衍生物 多样性的原因——碳原子核外电子排布的特点 2. 关于共价键 三个规定、键能、键角、键长、极性 、饱和性、方向性 轨道杂化 sp、sp2、sp3、共轭、超共轭 有机反应 均裂反应、异裂反应、周环反应 反应动力学研究 碰撞理论（活化能） 过渡态理论（中间态） Hammond假设（中间态归属） 酸碱理论 布朗斯塔酸碱理论（质子） 路易斯酸碱理论（电子） P15 2. 将下列共价键按极性大小排序（用箭头表示电子偏移方向） 注：B 的电负性小于 H，箭头方向 B→H P16 4(b). 将下列化合物中标有“*”的碳碳键，按键长增加顺序排列。 注：三键中SP杂化的 C 中 S 成分多，因此轨道离核近，因此原子核对成键电子的吸引强。这种 碳核对它右侧的C-C单键成键电子的吸引也较强，使键长变短。因此丙炔中的C-C单键最短。 P16 指出下列化合物中，哪些是酸，哪些是碱，并扼要说明理由。 1)乙醇分子能水解生成 H+，所以它是Bronsted 酸； 2)羟基氧上有一对孤对电子，能给出电子，所以也是Lewis 碱。 3)不能表述成“乙醇既是酸，又是碱”,Bronsted 酸碱理论和 Lewis 酸碱理论是两种不同的体系，不能混淆。 P15 在偶极矩判断中，如何处理孤对电子的存在 教材15页习题3 从有机化合物的定义——碳氢化合物及其衍生物可知现存有机化合物种类繁多体系庞大，造成这种多样性的原因是由于碳原子特殊的核外电子排布，这种排布使得其可以有多种方式与其它原子或者原子团结合，从而千变万化，衍生出我们精彩纷呈的现有世界。 这些相互结合的作用从化学角度解释，可以得到一种共价键的定义，在这个定义的范畴里有三个原理切不可忽视：泡利不相容原理、能量最低原理、洪特规则，正是基于这三个规定，才有了共价键的方向性、饱和性，以及促使形成共价键的原子进行轨道重排、杂化的根本动力。 由共价键为中心的相互作用，产生了多种多样的有机化合物，也形成了多种多样的官能团，这些物质以及官能团并非独立、稳定、不变的存在，而是会进行各种的作用、反应，常见的化学反应从宏观角度分类可以定义三种：均裂、异裂、周环，对于有机反应，人类经历了茫然、敬畏、好奇、研究、理解、揭示、应用的几个阶段，最重要的当属理解，分为热力学理解以及动力学理解。 本课程主要研究的则是动力学方面，其中三个理论起到了关键作用：碰撞理论、过渡态理论、Hammond假设，当理解被事实一次又一次的验证，人类相信我们已经触及本质，就进入到了归纳应用阶段，此时，出现了两套酸碱理论，这从更为广角的视野审视我们现有的有机化学知识。 定义 以长为主，以小优先 四面体结构，109°28’ 极性、熔点、沸点 卤化反应、中间态稳定性、超共轭 桥环、螺环 沸点与环烷烃的分子量关系 卤化自由基反应、加成反应、角张力 原因、伞式、锯架式、纽曼式、 Fischer投影式（横前竖后）、四个力、 椅式（a、e键位） 1. 自由基反应中间态的稳定性 2. 环烃命名中的顺反异构 3. 桥环、螺环的命名 4. 环烷烃的化学反应 5. 关于环己烷的不同构象 如何与纽曼式对应： 1.相对位置关系 2.a、e键类型 3.《解析》P24 23题 如何得到扭船式 拿出一张纸现场做一下 注：4-(1-甲基乙基)庚烷 注：r-1-甲基-顺-2-溴环戊烷。“顺-1-甲基-2-溴环戊烷”的命名是错误的。只有当分子有反轴对称性时，构型才能用顺反表示。 P37 2. 给出下列化合物的系统命名 P38 11. 给出下列化合物的命名 1.反轴对称性是判断分子是否具有手性的一个标准，如果有反轴对称性，分子不具有手性，反之则有手性； 2.在环状化合物的命名中，我们遵循的两个原则就行，一是分子中含有手性碳的将其R/S构型标出，此时不再标记顺反；二是，分子不具有手性碳的，以顺反标记。 3.在上张幻灯片里，还有一个介绍“参考（r）”的命名方法，可以了解一下，实际上很少用到。 PS：图片可能不清晰，建议拉大看，图片来源是《基础有机化学》（邢其毅第三版）101页。 P38 12. 画出下列化合物最稳定的构象式 顺-1,3-二叔丁基环己烷 反-1,3-二叔丁基环己烷 顺-4-叔丁基甲基环己烷 顺-1,3-环