第二节来自石油和煤的两种基本化工原料--苯费下-(精选·公开·课件).ppt

【现象】 1. 锥形瓶内导管口出现白雾； 2. 锥型瓶中液体滴AgNO3溶液后有淡黄色沉淀； 3. 烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。 实验思维拓展： 1.Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O CCl4的作用? 吸收挥发出来的苯和溴 1.导管为什么这么长？ 导气兼起冷凝回流， 防止苯和溴挥发 2. 导管口的白雾是什么？ HBr酸雾 3. CCl4的作用? 吸收挥发出来的苯和溴 4. 导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 5. 如何除去溴苯中的溴？ 用NaOH溶液 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 + H2O 水浴加热 ①反应温度50°~60°水浴加热，便于控制温度。 ② HO-NO2是HNO3的一种结构简式 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体 ④浓硫酸作用是催化脱水 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代 硝基苯 苯的硝化反应. （2）硝化反应（苯分子中H被-NO2(硝基)取代的反应） 无色而有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。 硝基苯 【注意】 ①采用水浴加热； （优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） ② 浓硫酸作用是催化剂、脱水剂。 （2）硝化反应（苯分子中H被-NO2(硝基)取代的反应） 无色而有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。 硝基苯 【注意】 采用水浴加热； （优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） 加入顺序：HNO3—浓硫酸---苯 导气兼冷凝回流的作用 长导管的作用： 导气兼冷凝回流的作用 长导管的作用： （3)磺化反应（与浓硫酸取代） H + HO-SO3H + H2O SO3H 加热 (4)加成反应 环己烷 + 3H2 Ni △ 【注意】 ①1mol苯与3molH2反应 ②反应后，平面结构发生改变吗？ 练习：请写出苯与Cl2的加成反应方程式 转变为空间立体结构 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2. 易取代，难加成。 【小结】苯的化学性质： 1. 难氧化（但可燃）； 与乙烯一样，苯也是一种重要的工业原料，应用十分广泛。 聚苯乙烯塑料 洗涤剂 油漆 药物 苯的发现史 1825年，英国科学家法拉第首先发现这种“氢的重碳化合物”。 Michael Faraday (1791-1867) 1834年，德国科学家米希尔里希将该物质命名为苯。 苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%。 其后，法国化学家热拉尔对苯的组成进行测定。 苯的分子式为： C6H6 探究苯的结构的艰辛历程与神秘 一、苯的结构 凯库勒提出的苯的第一种结构 苯分子可能的结构 (1)CH　 C—CH2—CH2—C CH (2)CH3—C C—C C—CH3 (3)CH2 C—C—CH—CH CH2　　　 (4)CH2　 C 　 CH—CH　 C　 CH2　　 (5)CH C—CH—CH—CH CH2　　 苯分子的可能结构 象“打开的书” “三棱柱烷” 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； (2)每个碳原子均连接一个氢原子； (3)各碳原子间存在单、双键交替形式。 凯库勒式 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 【科学探究】请你设计实验方案验证凯库勒Ⅲ式可能具有的性质。 1. 加入酸性高锰酸钾溶液 2. 加入溴水 实验方案： 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明 苯中不存在碳碳双键。 1. 加入酸性高锰酸钾现象： 溶液分层，上层是苯层，呈无色，下层是高锰酸 钾溶液层，呈紫色。 2. 加入溴水现象： 溶液分层，上层是苯层，呈紫色，下层