《羧酸酯》-精选课件.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 一、羧酸 1.定义： 羧基 -COOH 分子里烃基（或氢）和羧基相连的有机化合物叫作羧酸。 R-COOH 2.常见羧酸 甲酸(蚁酸) HCOOH 乙酸(醋酸) CH3COOH 苯甲酸（安息香酸） 乙二酸 (草酸) COOH COOH EPA：二十碳五烯酸 DHA：二十二碳六烯酸 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH 鱼油 3.分类 1）根据 烃基不同 脂肪酸 CH3COOH 芳香酸 C6H5COOH 2）根据羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 HCOOH COOH COOH 3）根据烃基的碳原子数目 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3COOH C17H35COOH（硬脂酸） 4）根据烃基是 否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3COOH CH2=CH-COOH C17H33COOH（油酸） 4.饱和一元羧酸的通式 CnH2n+1COOH或CnH2nO2 5.乙酸 A.组成和结构： （1）实验式 （2）分子式 （3）结构式 （4）结构简式 CH2O C2H4O2 CH3COOH B.性质： 使石蕊变红色 能与活泼金属反应出氢气 能与碱发生中和反应 能与碱性氧化物反应 能与比乙酸弱的弱酸盐反应 乙酸（醋酸、冰醋酸） 结构简式 CH3COOH 官能团 - COOH 官能团中成键特点 羧基中C-O、O-H键均有较强的极性，易发生断裂 物理性质 无色液体、有刺激性气味，易溶于水和乙醇。 化 学 性 质 弱酸性 酯化 反应 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 乙酸乙酯的酯化——酯化反应的脱水方式 同位素示踪法 CH3COOH + H18OCH2 CH3 浓硫酸 △ + H2O CH3CO18OCH2 CH3 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱（羟基）氢 [思考与交流] 乙醇与乙酸的酯化反应是可逆的，要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取那些措施？ 蒸出乙酸乙酯 浓硫酸吸水 增加乙醇的用量等。 6. 羧酸的化学性质（与乙酸相似） （1）有酸性 R—COOH R—COO- ＋ H＋ （2）酯化反应(取代反应) O || R1—C—OH H—O—R2 ＋ 浓硫酸 △ R—C—O O || —R2 ＋ H2O 烃基碳数越多，酸性越弱 2.草酸与乙二醇发生酯化反应 生成普通酯 生成环状酯 生成高分子酯 草酸 (乙二酸) COOH COOH 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 1.以下是某同学设计验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱的实验装 置图。你觉得可以达到目的吗？如何改进？ 拓展练习 二、酯 1.概念： 酯是羧酸分子中的-OH被-OR′取代后的产物，简写为RCOOR′。其中R与R′可以相同，也可以不同。 2.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式 ： CnH2nO2 3.同分异构： 碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？ 羧酸： R -COOH 2 酯： RCOOR′ H 3C C 2C 2C C 2 1 1 C3H7- 通式法： 插入法：-COO- H C C C H H H H H H C C C H H H H H 4.物理性质： 低级酯是具有芳香味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 资料卡片 【练习1】在实验室可以用右图所示的装置制取 乙酸乙酯。回答下列问题： (1)在大试管中配制一定比例的 乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的 方法是: 。