冈村凹顶藻的化学成分及其生物活性研究-海洋科学专业论文.docx

万方数据 万方数据 上海海洋大学硕士学位论文 答辩委员会成员名单 姓名 工作单位 职称 备注 主席 委员 委员 委员 委员 委员 委员 副教授 秘书 答辩地点 答辩日期 2015-6-8 冈村凹顶藻的化学成分及其生物活性研究 摘 要 凹顶藻属(Laurencia)海藻在分类地位上属于红藻门、红藻纲、仙菜目、松节 藻科，主要分布于热带、亚热带和温带海域的低潮线附近及深海部分，约 135 种，中国有 37 种。凹顶藻次级代谢产物不仅数量大，而且结构类型丰富，主要 包括倍半萜、二萜、三萜和 C15-聚乙酰等，以卤代著称，部分凹顶藻次级代谢产 物报道具有抗菌、细胞毒和驱虫等多种生物活性。本论文对近些年凹顶藻属海藻 化学成分及其生物活性的研究进行了总结，并对采自于中国东海南麂岛海域的冈 村凹顶藻次级代谢产物进行了提取分离、结构鉴定以及抗菌活性筛选。 阴干并粉碎的冈村凹顶藻(L. okamurai)进行有机溶剂提取，粗提物通过正相 硅胶柱层析、凝胶 Sephadex LH-20 柱层析、薄层层析和半制备高效液相色谱 HPLC 等层析手段分离纯化得单体化合物，利用 1H NMR、13C NMR、核磁二维 谱和 EIMS 等现代波谱技术鉴定化合物的结构。从冈村凹顶藻中共分离鉴定了 20 个化合物，包括 1 个新化合物和 19 个已知化合物，新化合物为二苯醚类化合 物，已知化合物包括 13 个倍半萜化合物、1 个甾体化合物、1 个不饱和脂肪酸、 2 个 邻 苯 二 甲 酸 酯 类 化 合 物 和 2 个 醛 类 化 合 物 ， 分 别 是 aplysin (2) ， debromolaurinterol （ 3 ） ， aplysinol (4) ， debromoisolaurinterol (5) ， 3β-hydroperoxyaplysin (6) ， laurinterol acetate (7) ， Laurokomurenene A (8) ， debromoaplysinol (9)，isoaplysin (10)，cuparene-type ether (11)，laurinterol (12)， isolaurinterol (13)，3a-hydroperoxy-3-epiaplysin(14)，cholesterol (15)，棕榈油酸(16)， octadec-3(E)-en-2-one(17)，(2E)-2-tridecyl-2-heptadecenal (18)，邻苯二甲酸异丁酯 (19)和邻苯二甲酸二正辛酯(20)。新化合物的发现丰富了凹顶藻次级代谢产物的 分子多样性，并且新化合物推测的形成途径为冈村凹顶藻次级代谢过程研究提供 了新的参考。已知化合物中化合物 6、7、8、14 目前为止仅从冈村凹顶藻中分离 得到，这为冈村凹顶藻从化学分类学角度提供了参考依据。 在仔细查阅并总结冈村凹顶藻中分离到的已知化合物的生物活性的基础上， 对 一 部 分 单 体 化 合 物 （ aplysin (2) ， debromolaurinterol （ 3 ） ， aplysinol (4) ， debromoisolaurinterol (5)，3β-hydroperoxyaplysin (6)和 debromoaplysinol (9)）开展 了抗菌（无乳链球菌、鳗弧菌 HLPF、嗜水气单胞菌 ATCC、塔氏弧菌、海豚链 I 球菌、鮰爱德华和 HN016 七种病菌）活性测试，结果显示所筛选化合物中只有 化合物 3 对无乳链球菌和鳗弧菌表现出较强的抑制活性，有特异性，其余化合物 均无明显的抗菌活性。初步的生物活性筛选为冈村凹顶藻的药用开发增加了新的 依据。 关键词：海藻，冈村凹顶藻，次级代谢产物，倍半萜，抗菌活性 II Chemical constituents and bioactivities of Laurencia okamurai Abstract The marine red algal species of the genus Laurencia (family Rhodomalaceae, order Ceramiales, class Rhodophyceae, and phylum Rhodophyta) are consisted of 135 species in the world and over 37 of them distributed in China. They mainly spread along tropical, subtropical, and temperate coasts. The genus Laurencia is rich source of secondar