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第五章 重排反应 Chapter 5: Rearrangement Reaction 第五章 重排反应  定义:同一分子内部一个原子重排到另一个原子,形成新分子。 A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团 分类: 离子型机理（亲核重排,亲电重排） 自由基重排 周环机理重排（σ-键迁移重排） 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排  一、Wangner-Meerwein重排 醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时 烯烃进行亲电加成时发生的重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排  1 形成C+ 形式 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排  2 迁移基团迁移顺序 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排  第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排  反应实例 第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排  第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）  二 Pinacol 邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法  第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）  1 四取代乙二醇 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）  (C) 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）  (d) 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）  (e) 羟基位于脂环上的连乙二醇 第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）  Semipinacol重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮 —— 二苯乙醇酸型重排  三、二苯基乙二酮 ——二苯乙醇酸型重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排  特点：①碱（无机碱醇溶液），若有机碱（CH3ONa, t-BuOK)得酯 第一节 从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排  应用实例： 第一节 从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排  应用实例： 第一节 从碳原子到碳原子的重排四 Favorski重排  四 Favorski (法沃尔斯基）重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排四 Favorskii重排  四 Favorskii重排 机理: 第一节 从碳原子到碳原子的重排四 Favorski重排  第一节 从碳原子到碳原子的重排四 Favorski重排  第一节 从碳原子到碳原子的重排五 Wolff重排 和 Arndt-Eistert  第一节 从碳原子到碳原子的重排 五 Wolff重排 和 Arndt-Eistert  第一节 从碳原子到碳原子的重排五 Wolff重排 Arndt-Eistert  第一节 从碳原子到碳原子的重排