浙江大学 高等有机化学 英文课件 第七讲.pdfVIP

Advanced Organic Chemistry Lecture VII Xufeng Lin Reaction Reaction 1. Subsitution 1. Subsitution Nucleophilic ; Electrophilic ; Free radical ; ; 2. Addition Reactions 2. Addition Reactions 3. Eliminations 3. Eliminations 4. Rearrangements 4. Rearrangements 5. Oxidations and Reductions 5. Oxidations and Reductions 饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 反应通式： Nu + R L R Nu +L- 亲核试剂带着一对电子进攻中心碳原子，离去基团带着一对电子离开 一. 反应类型 ⑴底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子： Bu P + CH CH I Bu P CH CH + I- 3 3 2 3 2 3 ⑵亲核试剂带有负电荷： - R L +Nu- R Nu + L - PhCH Cl + CN- PhCH CN+Cl 2 2 ⑶底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子： + + Nu ++ R L R Nu L + + (CH ) S + (CH ) N (CH ) N + 3 2 (CH ) S 3 3 3 4 3 3 ⑷底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷： + RL +Nu- R Nu +L + CH OH + Cl- CH Cl +H O 3 2 3 2 二. 反应机理 1. 单分子亲核取代( SN 1)反应机理 - R L +Nu- R Nu + L = k1