有机化学精品课件（吉林大学）第九章酚（打印）.pptVIP

第九章 酚 Phenol 本章提纲 9.1 酚的酸性 9.2 酚的制备 9.3 酚的性质 9.1 酚的结构与酸性 ? = 1.6 D 酸性 酚氧负离子的极限结构： 酚的酸性比较： 9.2 酚的制备 一、磺酸盐碱熔融法 二、卤代苯的水解 三、异丙苯氧化水解法 产物 四、重氮盐法 9.3 酚的化学性质 一、亲电取代反应（I） 1.硝化反应 2.亚硝化反应 3.卤代反应 4.磺化反应 5.Friedel-Crafts反应 （微量） 烷基化 酰基化 三、亲电取代反应（II） 1.与甲醛反应 2.Kolbe反应 水杨酸 阿斯匹林 3.Reimer-Tiemann反应 4.与重氮盐偶联反应 5.与丙酮反应 6.多酚的反应 四、两个重要重排反应 1.成酯反应及Fries重排 2.成醚及Cleison重排 [3，3] ?迁移 [1，3] H迁移 [3，3] ?迁移 [1，5] H迁移 练习： 习题11-18，（ⅰ ） ，（ⅱ）， (ⅲ) 习题11-26， 11-28，11-29，11-31，11-32，11-35，11-36，11-37，11-38，11-42（除ⅰ 、 ⅱ 、ⅲ、ⅹⅱ)，11-45，11-50 习题10-11,10-13，10-16(不用画图)，10-17(合成)，10-18，10-21，10-22(ⅰ ， ⅱ ，ⅲ)，10-25，10-31，10-32(是格氏试剂和活泼氢的反应) 习题10-34，10-35（除ⅲ和ⅷ），10-43 (ⅰ ， ⅱ)，10-47（除ⅲ、ⅴ），10-48，10-52（除ⅲ），10-55，10-56