《第一节醇》-课件设计(公开).pptVIP

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(4)脱水作用:醇的脱水有分子内 脱水和分子间脱水。常用的脱 水剂有硫酸、氧化铝等。例如, 乙烯 乙醚 醇分子内脱水生成烯烃的反应叫消 去反应,消去反应的方向是羟基和 含氢较少的碳原子上的氢脱水,即 主要产物是双键破上连有最多烃基 的烯烃。 例如: 2-丁烯(主要产物) 1-丁烯 叔醇最容易脱水,其次是仲醇, 伯醇最难脱水。 (5)氧化反应:通常把在有机分子中加氧或去氢的反应叫氧化反应;反之加氢或去氧的反应则叫还原反应。常用的氧化剂为重铬酸钾或高锰酸钾的硫酸溶液。 伯醇 醛 羧酸 仲醇氧化生成比较稳定的酮; 可用作合成酮的方法: 异丙醇(仲醇) 丙酮 叔醇在同样条件下不被氧化。 利用此性质可区别伯、仲、叔醇。 在人体内酶的催化下,某些含有羟基的化合物也能脱氢氧化形成含羰基的化合物,这称为生物氧化。例如,乙醇在肝内通过酶的催化作用氧化成为乙酸,乙酸可被细胞利用,但肝不能转化过量的乙醇,饮酒过量时大量的乙醇就继续在血液中循环。最终引起醇中毒。 (6)与氢氧化铜反应:具有2个相邻 羟基的多元醇与新配制的氢氧 化铜反应,可使其沉淀溶解生 成一种深蓝色的溶液。例如: 甘油铜 谢谢! 第七章醇、酚和醚 醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。 醇的通式:ROH 、Ar-CH2-OH 酚的通式:Ar-OH 醚的通式:R一O一R’、Ar-O-R 、 Ar-O-Ar’ 第一节醇 一、醇的分类 1.根据羟基所连的烃基结构不同, 分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。 例如: 乙醇 环己醇 苯甲醇 (脂肪醇) (脂环醇) (芳香醇) 2.根据分子中羟基的数目不同, 分为一元醇、二元醇和多元醇。 二元以上的醇称多元醇。 甲醇 乙二醇 丙三醇 (一元醇) (二元醇) (多元醇) 3.根据羟基所连接的碳原子的类型 不同,分为伯醇、仲醇和叔醇。 例如: 正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 二、醇的命名 普通命名法:即在烃基名称后加 “醇”字,如甲醇、乙醇等。 系统命名法:命名原则是如下: (1)选择含有羟基的最长碳链为 主链,按主链所含碳原子的数目称 为某醇。从靠近羟基的一端将主链 的碳原子依次编号,羟基的位置用 阿拉伯数字表示,放在某醇的前面,这样得到母体的名称,再把取代基 的位次、数目、名称写在母体名称 的前面。 (2)不饱和醇命名时应选择包含 连有羟基和重键在内的最长 碳链作主链,根据主链所含 碳原子的数目称为某烯醇。 编号从靠近羟基的一端开始, 并分别在烯、醇前面表示出 其位次。 (3)脂环醇命名时,可按脂 环烃基的名称后加“醇” 字来命名,再从连接羟 基的环碳原子开始编号, 并尽量使环上取代基的 编号最小。 (4)芳香醇命名时,则可将芳 基作为取代基加以命名。 例如: l-丁醇 3-甲基-l-戊醇 l-甲基环戊醇 2,4-二甲基-3-戊醇 1-苯基-2-丁醇 2-丙烯-l-醇 三、醇的理化性质 1.物理性质: 低级醇是无色透明易挥发的液体, 较高级的醇为粘稠的液体,十二 碳以上的高级醇是无嗅无味的 蜡状固体。 醇的沸点比分子量相近的烷烃高 得多。原因是液态的醇通过氢键 发生缔合而形成较大的“缔合分子”。 液态醇分子之间缔合的氢键 低级醇如甲醇、乙醇、丙醇都能与 水混溶。但随分子量增加溶解度降 低,直链的醇从丁醇开始,溶解度 显著降低,癸醇以上的基本不溶于 水。 醇羟基与水之间形成的氢键 2.化学性质 醇的化学性质主要发生在羟基以及与羟基相连的碳原子上。一种是整个羟基被取代,另一种是羟基上的氢原子被取代。另外,α-碳(与羟基相连的碳)原子上的氢(即α-氢)原子比较活泼,也可在反应中表

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