有机化学第二章.pptx

省级精品课程; 凡是由碳、氢两种元素所组成的化合物叫做碳 氢化合物，简称烃;;;2. 烷烃碳原子的SP3杂化及烷烃的形成;;3. 其它烷烃的结构 烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构所决定的; 烷烃中的C-C键和C-H键均为? 键;;　伞式 锯架式 纽曼式;;; 优势构象 内能最低最稳定的构象叫做优势构象 乙烷的优势构象是交叉式构象;精品 课程;丁烷构象的能量变化图;;;精品 课程;;3. 次序规则 次序规则是立体化学中为确定分子的构型而制定的规则 取代基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团 若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同，则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止 含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团;;;;系统命名法 长－选择构造式中连续的最长碳链作为母 体称为某烷 多－若最长碳链不止一条，选择其中含较 多支链的为主链 近－从靠近支链一端开始，给主链上的碳 原子用阿拉伯数字进行编号 小－从主链的任何一端编号，同时遇到取 代基，则按“次序规则”给 “优先性差” 的取代基(较小的取代基)以较小的编号 ;;精品 课程;5-丙基-6-(1′-异丙基戊基)十二烷 ;;;;;;2.卤代反应;反应事实： 室温暗处不能发生反应 加热或光照下反应可以进行 光照Cl2后通入CH4，能发生反应，反 之，反应不能发生 少量氧的存在会推迟反应的进行 反应产物中有少量乙烷;精品 课程;反应机理：;链终止;(2) 高级烷烃的氯代反应：;讨论：; 反应的主产物决定于自由基活性中间体的稳定 性，即自由基活性中间体越稳定，反应越容 易进行。由P29不同C－H键离解能数据可知自由 基稳定性：仲碳自由基2oC＞伯碳自由基1oC，因 此丙烷的氯代反应主要向着产生异丙基氯的方向 进行，一氯代反应主产物为2－氯丙烷;自由基的稳定性顺序：3?＞2?＞1?＞ CH3· 因此烷烃发生取代反应时最易被取代的部位是含氢较少的碳原子上的氢原子;2.2－1. 环烷烃的分类和命名; 单环烷烃的通式：CnH2n;2. 单环烷烃的构造异构和命名; 单环烷烃的命名 简单环烷烃的命名：以碳环作为母体，环上侧链作为取代基，根据成环碳原子数目称为“环某烷” 取代单环烷烃的命名：根据“最低系列”原则及“次序规则”给予优先基团以较大的编号;例;1－甲基－2－乙基－4－异丙基环己烷;例;;4－甲基－7－乙基螺[4.5]癸烷; 桥环烷烃的命名;2.2－2. 环烷烃的化学性质;1. 加成反应;(2). 加卤素;(3). 加HX;2. 取代反应;3. 氧化反应;; 张力学说提出的基础;偏转角度= ; 实际上，环烷烃（除三元环外）并不是一个平面结构，这就使张力学说失去了存在的基础。如何解释小环的不稳定性;由此可见： 键的重叠程度小，稳定性下降 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂 进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质;平面式;Gansu Agricultural University;环己烷的椅式(Chair Form)构象; 环己烷的船式 (Boat form) 构象;结论：椅式构象是环己烷的优势构象 ;构象的翻转;一取代环己烷;结论：e型较a型稳定，e型为优势构象 ; 二取代环己烷;1-甲基-4-异丙基环己烷; 多取代环己烷;Hassel 规则;精品 课程;Gansu Agricultural University