醛和酮地化学性质.ppt

(2) 还原反应 醛 酮 [H] 醇或烃 (a) 催化加氢 ①还原成醇：醛还原成伯醇，酮还原成仲醇。 (b) 用金属氢化物还原 NaBH4 硼氢化钠 (sodium borohydride) LiAlH4 氢化铝锂 (lithium aluminum hydride) 用NaBH4还原醛和酮： 伯醇 4,4–二甲基–2–戊酮 4,4–二甲基–2–戊醇 (85%) 溶剂：H2O, ROH 仲醇 用LiAlH4还原醛和酮： 反应机理： 能还原醛、酮、羧酸、酯、酰胺和腈。 LiAlH4不能还原 ， 溶剂: 乙醚、THF。 LiAlH4 与H2O反应猛烈。 NaBH4 不能还原 可还原醛、酮 , 。 反应特点： Meerwein–Ponndorf 反应 异丙醇铝－异丙醇 Oppenauer 氧化的逆反应 不断除去丙酮 高度选择性 反应特点： （a） Clemmensen 还原（还原成烃） 要求反应物不能含有对酸或还原剂敏感基团（卤原子、羟基、硝基、碳碳双键及三键等）羧基不受影响。 回流 ② 还原成烃 (b) Wolff–Kishner 反应 羰基 亚甲基 碱性条件 肼 黄鸣龙改进： 肼的水溶液 高沸点水溶性的溶剂 ——