有机化学陆涛第七版第九章醛和酮.ppt

第十一章 醛和酮 教学目标： 1. 了解醛、酮的分类，掌握醛、酮的命名； 2. 理解醛、酮的结构，了解其物理性质与光谱性质； 3. 重点掌握醛、酮的化学性质； 4. 掌握亲核取代反应的历程与立体化学； 5. 掌握醛、酮的制备方法； 6. 了解一些有代表性的醛和酮; 7. 掌握共轭醛、酮的化学性质; 8. 掌握醌类化合物的一些典型反应。 11.1 醛、酮的分类与命名 3、命名 如： ②环式模型：羰基α-C原子上连有羟基、氨基等可以和羰基氧原子形成氢键的基团时，试剂将从含氢键环的空间位阻小的一侧进攻羰基。如： ③偶极模型，即Cornforth规则：当羰基α-C原子上连有电负性很大的原子或基团时（如卤素等），由于羰基氧原子所带部分负电荷的排斥作用，这时该原子或基团与羰基氧处于对位交叉时为优势构象，试剂从空间位阻较小的方向进攻羰基。 2.2 反应物为脂环酮的加成 脂环酮的羰基嵌在环内，环上所连基团空间位阻的大小明显地影响着Nu的进攻方向。如： 2.3 Nu体积大小对加成方向的影响 对于同一反应物，所用Nu体积的大小也影响其进攻的方向。 在上述反应中，LiAlH4的体积较小，位阻对其影响不大，反应的主产物受制于产物的稳定性，故OH在e键的产物为主产物；而LiBH(sec-Bu)3体积大，反应主要受制于反应物的空间位阻，只能从位阻小