章醛、特酮修改.pptVIP

第十一章 醛、酮(Aldehyde Ketone) (4) 与氨及其衍生物的加成 醛酮与氨或氨的衍生物作用生成含C-N键的化合物. 3). 氧化反应 醛酮的主要区别在于它们对氧化剂的敏感性不同。醛很容易被氧化成相应的羧酸 (酮不被氧化)。常用的氧化剂有： Tollens(托伦斯)试剂：AgNO3+NH3(aq) Fehling(斐林）试剂：CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠 Benedict(本尼地）试剂： CuSO4+Na2CO3+柠檬酸钠 1) 醛能被托伦斯试剂氧化而发生银镜反应： 2) 芳香醛、酮都不会被斐林试剂氧化，但脂肪醛可以： 棕红色 3) 双键等官能团不受上述试剂的影响： 4) 酮在剧烈条件下被氧化剂氧化羰基两侧, 断裂成小分子： 在合成上有意义的是: 4). a-氢的反应 由于羰基的强拉电子作用, 导致a-碳上的氢原子具有酸性，较其它位置上的氢更活泼，故称a-氢. 而CH3-或-CH2-则称为活泼甲基或亚甲基。 酮-烯醇平衡 脂肪族醛酮的a-氢可以离解H+并转移到氧原子上，形成所谓的烯醇式结构： 酮式 共轭碱 烯醇式 这可以看作是s-p超共轭所导致的C-H键的电子向羰基的转移，并且在酸、碱催化下能迅速达到平衡。 在H+或OH-存在下，醛或酮和烯醇互相转变，并且迅速达到动态