新型功能化桥链双冠醚的合成及其结构表征-华南师范大学.PDF

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新型功能化桥链双冠醚的合成及其结构表征-华南师范大学

华南师范大学学报 (自然科学版 ) 2009年 11月 JOURNAL OF SOU TH CH INA NORMAL UN IV ER SITY 2009年第 4 期             Nov. 2009             (NA TURAL SC IENCE ED ITION )  No. 4 , 2009 文章编号 : 1000 - 5463 (2009) 04 - 0081 - 04 新型功能化桥链双冠醚的合成及其结构表征 1 1 1 1 2 1 罗年华 , 蒋  飞 , 韩淑娟 , 黄伟聪 , 朱士正 , 蒋腊生 ( 1. 华南师范大学化学与环境学院 ,广东广州 51063 1; 2. 中国科学院上海有机化学研究所 ,上海 200032) 摘要 : 由侧链为醛基的 24 - 冠 - 8和侧链为酯基的 34 - 冠 - 10 出发 ,分别经 3步反应 ,高产率地合成了 2 个新型功 ( ) ( ) 1 13 能化桥链双冠醚 4 70% 和 8 71% ,并用 HNMR , C NMR , ESI - M S等手段对这 2个新型功能化桥链双冠醚 4和 8 进行了结构表征. 关键词 :单冠醚 ; 桥链 ; 双冠醚 ; 合成 中图分类号 : O62 1. 3   文献标识码 : A   自 PED ER SEN , CRAM 和 LEHN 在 1987 年被 电极等方面有广泛的应用. 但是 , 目前国内外对双 授予 Nobel化学奖以来 ,冠醚化学在这二十多年来 环冠醚 的研 究 比较少 , 主要代表 有 : BOUR GO IN 取得了很多令人注 目的成就. 冠醚不仅是配位化 等 [ 7 ]在 1975年设计和合成了在 1个分子内拥有 2 学 、分析化学 、有机化学和生物无机化学的重要研究 个冠醚单元的双冠醚 ,通过带羧酸基团的单冠醚缩 ( ) 内容 ,而且与生命科学 、信息科学 、材料科学等都有 合生成双 苯并 15 - 冠 - 5 ;加拿大的 STEPH EN 教 着密切的联系. 因此 ,冠状化合物的分子设计和合 授利用软性双冠醚做成的二轮烷 [ 8 ] ;上海有机所黎 成一直是化学研究领域的热点之一 [ 1 ] . 占亭研究员侧重于双冠醚类轮烷的研究[ 9 ] . 由于冠醚环 的富电性 , 冠醚可与金属离子和 单冠醚环与桥链链接端为苄醚键的双冠醚的 其他正离子配位络合 ,化学家们在单冠醚合成及 报道很少 ,而在桥链上又含有其他官能团的双冠 其配位作用方面做 了广泛深入的研究 , 已取得 了 醚 目前还没见报道 ,本文合成了 2 个 以苄醚键链 [ 2 ] ( 巨大的成就 . 近年来 ,冠醚化学的研究有朝着冠 接的且桥链上含有

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