第二章第二节芳香烃..pptVIP

* 第二节　芳　香　烃 　　三维目标 知识与技能 1．理解苯和苯的同系物的结构和性质 2．通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识 过程与方法 1．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物基本学科思想 2．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念 情感、态度 与价值观 1．阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义 2．通过调查研究苯及其同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用 * 　　思维激活 　　芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族化合物在结构上的共同特点是什么呢？ * 　　自学导引 　　一、苯的结构与化学性质 　　1．苯的结构 　　分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。 　　2．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 水中难溶，有机溶剂中易溶 沸点比较低，易挥发 有毒 * 　　3．化学性质 　　二、苯的同系物 　　1．概念 　　苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 　　苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。 * 　　2．苯的同系物的同分异构体 　　如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们 分别为： 、 * 　　3．苯的同系物的化学性质 　　(1)氧化反应 　　①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为 ＋9O2 7CO2＋4H2O。 　　②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 　　如： * 　　(2)取代反应 　　①与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子被溴原子取代。 　　②甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30 ℃时反应，苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学方程式可表示为 ＋3HNO3 ＋3H2O。 * 　　三、芳香烃的来源及其应用 　　1．芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。 　　2．芳香烃的应用 　　一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 * 　　名师解惑 　　一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 　　注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。 　　②符合通式的不一定是苯的同系物。 概念 定义 特点 实例 芳香族 化合物 分子里含有一个或多个苯环的化合物 苯环是母体，不一定均是碳、氢两元素 、 芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃 苯环是母体，只含碳、氢两种元素 、 苯的 同系物 符合CnH2n－6(n≥6)的芳香烃 只含一个苯环，侧链为烷基 、 * 　　二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 苯 甲苯 分子式 C6H6 C7H8 结构简式 结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 含—CH3 分子间的关系 结构相似，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶于水 * 　　(续表) 苯 甲苯 化 　　学 　　性 　　质 溴的四氯化碳溶液 不反应 不反应 KMnO4(H＋)溶液 不反应 被氧化，溶液褪色 浓HNO3和浓H2SO4的混合液 反应 反应 * 　　典例导析 　　知识点1：苯及其同系物的结构 　　例1　试分析有机物