基于2，3-联烯酸的亲电环化反应合成β-苯硒基及苯硫基取代的γ-丁烯酸内酯环化合物的方法学研究-有机化学专业论文.docxVIP

摘要含r丁烯酸内酯环的化合物，即2(5H)一呋喃酮类化合物，是一类很重要的五 摘要 含r丁烯酸内酯环的化合物，即2(5H)一呋喃酮类化合物，是一类很重要的五 元杂环化台物，它广泛存在于天然产物中，还可以作为一些天然产物的合成中间 体。最令人们感兴趣的还是这些含Y一丁烯酸内酯结构的化合物体现出的不同寻 常的生物活性。由于Y一丁烯酸内酯环的化合物显著的生理活性在医药及农药等 方面有巨大的开发应用前景以及在有机合成中的应用价值．高效简洁多样性地 合成这类化合物是有机化学家所热衷的领域，在有机合成中占有重要地位。 联烯就是含1，2-一--烯官能团的化合物，它拥有两个相互垂直的7r轨道并且 它的反应中一Ii,可以随意地遍布在这三个碳原子上。在过去的几十年里不管是在有 机合成方面还是金属有机方面人们对联烯化学进行了广泛地研究。到目前为止已 经发展了一些合成联烯化合物的方法来得到各种各样取代的联烯化合物，并且它 的反应已经被成功地应用到天然产物的合成，制药染料和聚合物等方面。 有机硒及有机硫化合物在自然界中广泛存在，并具有普遍的生理活性，而且 有机硒和有机硫化合物还是有机合成中的重要的中间体，因此，如何有效合成含 有含Y一丁烯酸内酯环结构单元的B一苯硒基及p．苯硫基取代的Y-丁烯酸内酯环化合 物引起了化学家们广泛的兴趣。 本文的工作就是建立在本小组和化学家们对合成Y一丁烯酸内酯环化合物的 研究成果的基础上，研究了苯硒氯和苯硫氯为亲电试剂有效合成D一苯硒基及p． 苯硫基取代的v一丁烯酸内酯的方法。论文主要包括以下几个方面的内容： 1．我们成功的发展了苯硒氯和苯硫氯与联烯酸进行亲电环化反应来高效的合成 p．苯硒基及p．苯硫基取代的Y一丁烯酸内酯环化合物的方法，这个反应与Gill等发 展的方法相比，具有产率很高，条件比较温和等特点。 2．我们初步研究了苯硒氯和苯硫氯与联烯酸酯进行亲电环化反应来合成B一苯硒 基及B．苯硫基取代的Y．丁烯酸内酯环化合物的反应。这个反应与联烯酸的反应相 比，产率相当，而且原料联烯酸酯更易制备。这样我们就为廉价而有效地合成D一 位苯硒基及苯硫基取代的2(5H)．呋喃酮类化合物又提供了一条新的合成方法，这 部分工作还有待于继续进行。 AbstractButenolides，a Abstract Butenolides，a potential structural unit in many natural products，are important intermediates in organic synthesis．Butenolide—containing compounds are considered aspotential insecticides，bactericides，fungicides，antibiotics，anticancer agents， anti—inflammatories，allergy inhibitors，antisoriasis agents，cyclooxygenase inhibitors， and phospholipase A2 inhibitors，etc．Thus，attention has been paid to the development ofnew methods for the synthesis ofthese interesting compounds． Allenes are a class of compounds possessing two perpendicular兀-orbitals．Their unique reaction behavior is spread over the tree carbon atoms，which shows great potential in organic synthesis in terms ofchirality transfer and diversity．as a result of the axial chirality as well as the substituent-loading capability．In the past three decades，the allene chemistry was the subject ofextensive studies both in the area of organic and organometallic chemistry．At presenL a varieties ofpreparative useful methodologies are available to access substituted al