第七章高卤代烃.pptVIP

E2 SN2 CH3CH2O 仲卤代烷和叔卤代烷利于消除反应的进行。 中心C原子上的取代基的空间位阻效应, 降低 了亲核取代的反应速率。 β–C上支链愈多，愈利于消除反应的进行。 图 7.10 中心碳原子上取代基空间效应的影响 作为亲核试剂，易与活泼的卤代烃及 RCH2X发生偶联反应。 活泼的卤代烃：烯丙基卤、苄基卤 叔、仲卤代烷易发生消除反应。 原料RX的β–C上不能连有－X或 , 否则易发生消除反应。 原料RX分子不能带有 等取代基 无水无氧条件下制备 原料RX使用伯卤代烷为佳 常被用于制备其它有机金属锂化合物的 RLi(丁基锂、PhLi等) (2)与锂反应 丁基锂 （80％～90％) Corey–House 合成： 可使用含多种官能团的RX。 烃基铜锂试剂的合成： 7.5.4 相转移催化反应 相转移催化剂的作用：在非均相反应中， 将一种反应物从原来所在的一相，经两相间 的界面，带入另一反应物所在的一相中。将 非均相反应转化为均相反应。 1–氯辛烷 壬睛 溴化三丁基十六烷基铵 相转移催化反应(phase transfer catalytic reaction)，PTC 反应 7.6 亲核取代反应机理 亲核取代反应机理 SN2