苯酚20150末718.ppt

3.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？ FeCl3溶液 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 巩固练习： 复习：写出水解产物！ 芳香醇类 酚类 有机化学选修5：第二章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第二课时 苯酚 1.定义——分子里羟基与苯环直接相连的化合物。 2.最简单的酚—— 一 酚 苯酚 酚：羟基和苯环直接相连的化合物． ? ? ? 下列化合物哪些属于酚？ 二、苯酚 分子式 结构式 结构简式 羟基 1.苯酚的结构 OH 或 C6H6O O H C C H H C C H H C C H [思考1] 苯酚中所有原子是否一定在同一平面上？ O H C C H H C C H H C C H [实验1]观察苯酚的颜色、状态、气味。 （1）纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被氧化呈粉红色。 密封保存 （2）有特殊气味。 2、苯酚的物理性质 [实验2] 检验苯酚的溶解性 ①常温下在水中的溶解性； ②加热时在水中的溶解性； 2、苯酚的物理性质 2、苯酚的物理性质： （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗） 色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂中的溶解性 毒性 65℃以 下 65℃以上 无色晶体有特殊气味 43℃ 在水溶解度不大 与水 任意比互溶 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒腐蚀皮肤 [思考2]CH3CH2OH与 官能团相同，是否具有相同的化学性质？ OH 苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质。故又称－－－石炭酸，请你设计一个简单的方案，探究苯酚的酸性 3、苯酚的化学性质 方法 现象 结论或化学方程式 紫色石蕊试液 PH试纸 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O PH约为5 溶液红色变浅 或褪去 苯酚不能使酸碱指示剂变色 有酸性，但较弱 不变色 （1）苯酚的酸性 3、苯酚的化学性质 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 电离 含酚酞的 NaOH溶液 K1=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 [思考3]根据以下电离平衡常数分析向 苯酚钠溶液中通入CO2时反应的化学方 程式。 HCO3- CO32-+ H+ H2CO3 HCO3-+ H+ —O- + H+ —OH HCl 若通入的CO2不足呢？ [思考4]乙醇和苯酚中都有—OH，乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？ 结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色 H2CO3 C6H5OH HCO3－ 酚—OH中的氢原子比醇—OH的氢活泼 受苯环的影响，—OH活化了 2，4，6—三溴苯酚 [实验6]在试管中加入1—2mL苯酚稀溶液，滴加饱和溴水，振荡、静置，观察现象。 产生白色沉淀 （2）苯酚取代反应 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 3、苯酚的化学性质 【苯酚、苯与溴取代反应的比较】 比较 苯酚 苯 原因 浓溴水 液溴 不需要催化剂 FeBr3作催化剂 三个 一个 羟基使苯环上氢原子（尤其是邻对位氢）变得活泼 溴的状态 反应条件 取代氢原子数 结论 苯酚与溴取代反应比苯容易 [实验7]在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 3、苯酚的化学性质 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。 （3）显色反应 [探究实验2]设计实验证明苯酚具有还原性。 （1）常温下能被空气中的氧气氧化； （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色； （3）可以燃烧。 （4）氧化反应 苯酚有哪些用途呢？ 4、苯酚的应用 消毒剂 防腐剂 医药 酚醛树脂 染料 随堂练习： 1.下列关于苯酚的说法中错误的是（ ） A、纯净的苯酚是粉红色的晶体 B、有特殊气味 C、易溶于乙醇等有机溶剂，不易溶于水 D、苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤 A D 2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ C 随堂练习： 1mol该有机物在一定条件下最多能与 　　____mol H2完全反应 　　　　　　　　　　　　　　　　 3.某有机物结构如图，推测它有哪些化学性质？ ____ mol Br2的溴水完全反应 ____mol N