原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 5、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
3、己二酸、庚二酸受热脱羧又脱水。 4、更长的二元羧酸分子间脱水，生成聚酐。 1、写出下列反应产物的构造式 2、完成下列化学方程式： P32 NaBH4不能还原羧基！ （一）氧化法 仲、叔卤代烷产率较低，不适用此法！ 消除反应 完成下列转变： 解： Organic Chem University of Science and Technology of China Organic Chem Organic Chem Organic Chem 羧酸 Carboxylic acids 第十二章 有 机 化 学 一、分类 ?根据分之中羧基的数目： 一元酸 mon- 二元酸 di- 多元酸 pl- 根据R的性质： 芳香羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 脂肪羧酸 选取含取代基的最长碳链——主链 从靠近羧基的一端开始编号 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出 3-甲基-2-丁烯酸 β-甲基戊酸（3-甲基戊酸） 3-硝基苯甲酸（或间-） 2、3、4-三甲基戊酸 α、β、γ-三甲基戊酸 甲基丁二酸 4-甲基-3-己烯酸 3-苯基丙烯酸 9-十八碳烯酸（油酸） 9、12-十八碳二烯酸（亚油酸） 3-甲基-5-苯基戊酸 4-对甲苯基-3-丁烯酸 1、分子中两部位可形成H-键，常以二聚体存在。? b.p很高（比M相近的醇高）例： M甲酸 = M乙醇 b.p 100.7℃ 78.5℃ 与水形成H-键=易溶于水 C1—C4 的酸与水混溶，R增大，水溶性↓ IR：特征吸收： νC=O：1700-1725cm-1 芳香羧酸 1690-1720 cm-1 νO-H：缔合 2500-3000 cm-1 游离 3550 cm-1 辅助：ν C-O： ～ 1250cm-1 NMR: ?酸性:大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa（甲酸3.75） 4.75-5 6.37 9.98 16-17 溶于Na2CO3 不溶 诱导效应：X—CH2COOH -I（吸电子）使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N(CH3)3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 +I（推电子）使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOO pKa 3.75 4.76 4.86 X= OH OCH3 CH3 H Cl NO2 pKa 4.57 4.47 4.38 4.20 3.97 3.42 酸性：对氯代苯基丙炔酸 〉邻位 场效应：空间的静电作用 δ- δ+ 共同的反应历程： ‖ o Nu 措施： 反应物之一过量 除去产物之一（常是H2O）使平衡向左移动 例： + TsOH：对甲苯磺酸 反应机理： 同位素 说明反应按a进行 1 反应历程： 研究表明： 1o，2o醇的酯化按a进行：亲核加成-消除，二级反应 3o醇的酯化按b进行：消除-加成，动力学上是一级反应。 + + 羧酸与甲醇的酯化相对速度如下： CH3COOH 1 同种醇酯化速度相差很大 大烃基不利于醇的亲核进攻 支持a机理 因:速控步骤是加成一步， CH3CH2COOH 0.84 0.33 0.037 (C2H5)3-COOH 0.00016 2）生成酰卤的反应： 3）生成酸酐的反应： 4）生成酰胺的反应 羧酸的α-H不如醛酮的活泼，需红磷（光，碘，硫等）催化 (四）脱羧反应 P12： α-C上有强吸电子基的一元羧酸不稳定 汉斯狄克 (Hum
文档评论（0）