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第三章碳负离子反应.PDF
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第三章 碳负离子反应
碳负离子是有机分子中的碳氢键失去质子所形成的共轭
碱。它能作为一种亲核性碳质体广泛用于碳－碳键形成中。
其中应用最广泛的是以烯醇负离子 （Enolate ）和烯胺
（Enamine ）为中间体的一些反应。本章重点是烯醇负离子
和烯胺的产生、主要反应及在有机合成中的应用。
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第三章 碳负离子反应
一、碳负离子的产生
二、碳负离子的烃基化反应
三、碳负离子的酰基化反应
四、羟醛缩合
五、其它类型的碳负离子反应
六、烯胺的生成及其反应
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第三章 1 碳负离子的生成
碳负离子反应
碳负离子指在α-位具有某些吸电子取代基如羰基、酯基、
一、碳负离子的产生 硝基、氰基等活性甲基、亚甲基化合物，由于这些取代基
的存在，使该原子上的氢 （α-氢 ）具有一定的酸性。
1 碳负离子的生成 化合物 pKa 化合物 pKa
2 碳负离子的结构 CH COOH 5 C H COCH 19
3 6 5 3
NCCH COOC H 9 CH COCH 20
3 动力学控制和 2 2 5 3 3
热力学控制 CH (COCH ) 9 CH SO CH ~23
2 3 2 3 2 3
CH NO 10 CH SO C H ~24
3 2 3 2 2 5
CH COCH COOC H 11 CH COO- ~24
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