β环糊精包结分离天然香料中醇酚和酯的研究化学工程专业论文.docxVIP

分类号： 分类号： 学校代号： 1845 UDC： 密级： 学 号： 211 1206083 广东工业大学学位论文 (工程硕士专业学位) p一环糊精包结分离天然香料中醇、酚和酯的研究 周丹 指导教师姓名、职称：直鲞雄数量纪红基塾握 专业或领域名称：丝堂工程 学生所属学院：轻王丝兰堂院 论文答辩日期：2Q!主生至旦 万方数据 A A Thesis Submitted to Guangdong University of Technology for the Degree of Master of Engineering Science (Master of Engineering) Separation Process ofAlcohols，Phenols and Esters of Natural Flavorswith13-cyclodextrin Master．Candidate：Zhou Dan Supervisor：Prof．Fang Yanxiong， Prof．Ji Hongbing Jun 2015 Faculty of Chemical Engineering and Light Industry Guangdong University of Technology Guangzhou，Guangdong，P．R．China，5 1 0006 万方数据 摘要摘要 摘要 摘要 天然产物中的醇、醛和酯类化合物是重要的组成部分，也是一些重要的高端化工 原料，被广泛应用于食品、药品和化妆品行业。然而，将天然产物中的这些组分分离 出来是非常困难的，这是由于这些组分具有极为接近的物理和化学性质。环糊精由于 具有“内疏水，外亲水”的结构，能够选择性地与客体分子通过弱相互作用形成包结 物，即具备分子识别功能，可以用来选择性地包结分离一些组分。本论文正是利用p一 环糊精与客体形成包结物的形式去实现一些天然产物中的醇、醛和酯等难分离体系中 典型组分的分离，具体的研究内容如下： 首先，本论文借助量子化学计算，对p．环糊精(p—CD)与橙花醇和香叶醇形成包结 物的结构和能量进行模拟，实验结果表明，fl-CD能与两种同分异构体能够通过氢键等 弱相互作用形成稳定的包结物，能量的优化结果指出13-CD与香叶醇形成包结物的稳定 性明显高于[3-CD与橙花醇的包结物的稳定性；进一步通过紫外光谱法测定了两种包结 物的包结常数，[3-CD与香叶醇的包结常数比13-CD与橙花醇的包结常数更大，说明13-CD 和香叶醇之间存在着更强的相互作用力，这为IB-CD用于分离两种组分提供了明显的理 论依据。不同的物理化学表征方法如NMR、FTIR以及TG／DSC等分别被用来表征[3-CD 与橙花醇和香叶醇形成的包结物，实验结果证明了主客体间弱相互作用的存在；最后 优化了溶剂、投入摩尔比以及包结分离温度等影响因素对分离效果的影响，得出最佳 的包结分离工艺条件。 其次，以丁香油中两种主要成分丁香酚和乙酸丁香酚酯作为研究对象，借助量子 化学计算手段，对13-CD与丁香酚和乙酸丁香酚酯形成包结物的结构和能量进行模拟， 实验结果表明，[3-CD能与两组分通过氢键等弱相互作用形成稳定的包结物，能量的优 化结果表明fl-CD与乙酸丁香酚酯形成包结物的稳定性明硅高于IB-CD与丁香酚包结物 的稳定性；进一步通过紫外吸收光谱法检测[3-CD与丁香酚和乙酸_J．香酚酯的包结常 数，相比于丁香酚，乙酸丁香酚酯与[3-CD的包结常数更大，能形成更稳定的包结物， 这为13-CD用于分离两种组分提供了明显的理论依据。分别制备13-CD与丁香酚和乙酸 丁香酚酯的包结物，通过NMR、FTIR、XRD以及TG／DSC表征，进一步证明了[3-CD 与客体分子问存在着弱相互作用，最后对包结分离的工艺条件进行了优化，主要考察 了溶剂、摩尔比以及包结分离温度对分离效果的影响，得出最佳的工艺条件为：包结 万方数据 广东工业大学硕士学位论文分离的溶剂为10％的乙醇溶液，丁香酚和乙酸丁香酚酯等摩尔混合物与13-CD的摩尔比 广东工业大学硕士学位论文 分离的溶剂为10％的乙醇溶液，丁香酚和乙酸丁香酚酯等摩尔混合物与13-CD的摩尔比 为4／l，包结分离的温度为45 oC，包结时间4 h，静置时间为12 h，[3-CD对乙酸香酚 酯的包结量可达60％以上，包结分离因子接近2．5。 然后，借助量子化学计算方法，对13-CO与苯甲醇和乙酸苄酯形成包结物的结构和 能量进行模拟，得出13-CD与苯甲醇和乙酸苄酯通过氢键等弱相互作用形成稳定的包结 物，优化结果表明B．CD与乙酸苄酯形成包结物的稳定性明显高于13-CD与苯甲醇包结 物的稳定性。采用紫外吸收光谱法测定了13-CD与两组分的包结常数，fl-cD与乙酸苄 酯