苯并b噻吩类液晶化合物的合成与性质研究有机化学专业论文.docxVIP

摘要摘要 摘要 摘要 液晶化合物的空间结构、分子间作用力及排列方式是影响液晶相形成的重 要因素，也是液晶分子结构与性质关系研究的主要内容。关于经典的一维棒状 及二维盘状液晶化合物的设计合成及性质研究己比较成熟，但如何通过结构调 控实现棒状液晶向盘状液晶的转变，以及具有双功能性质的三维结构液晶化合 物的结构性质关系研究还不深入系统。为此，本文以苯并[6]噻吩、嗯二唑及杯 [4】芳烃结构单元为合成子，设计合成棒状、盘状及三维空间结构的化合物，开 展结构与液晶及荧光性质关系研究。 本文主要分为三个部分。第一部分对反式二苯乙烯衍生物与二氯亚砜合成 苯并[纠噻吩的反应进行了研究，重点考察了催化剂用量、反应时间以及苯环取 代基对反应的影响，并拓展了反应底物。结果表明，催化剂吡啶的用量对苯环 带有吸电子取代基的反应影响显著。当苯环带有N，N．二甲基时，反应底物(Va) 与二氯亚砜反应出现了令人意外的结果，得到了2．(4’．硝基苯基)．3．氯．6．硝基苯 并[6]噻吩，该反应为N，N．二甲基转化为硝基提供了一个新方法。 在第二部分中，我们以第一部分得到的苯并[易]噻吩为中间体，设计合成了 一系列新型的液晶化合物1．5。通过DSC、POM、TGA以及紫外可见与荧光光 谱测试研究了目标化合物1．5的液晶性质和荧光性质。研究发现，目标化合物在 二氯甲烷溶液中都表现出良好的荧光性能，除了化合物4其它目标化合物均呈 现出稳定的液晶相。其液晶性质受中心桥连基团和末端烷氧基链的位置和个数 影响，带有两个癸氧基长链的化合物2和5均出现了有序度较高的近晶相，且 温度范围较宽。而含有六个癸氧基长链的化合物3在室温下出现了范围较窄的 盘状向列相，通过改变烷氧基链的个数实现了棒状液晶向盘状液晶的成功转变。 第三部分合成了两个具有三维空间结构的杯【4]芳烃噫二唑类化合物B6a和 B6b。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱考察了它们对过渡金属离子Cu2+、 Mn2+、Cd2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+的识别能力。研究发现目标主体化合物使Cu2+、 Mn2+产生了明显的荧光淬灭，但对其它离子没有荧光响应。DSC和POM测试结 果表明目标化合物均无液晶性质，该结果为今后设计三维结构液晶化合物提供 了参考。 关键词：苯并嘲噻吩，液晶，荧光探针，杯[4]芳烃，合成 AbstractAbstract Abstract Abstract The molecular shapes，intermolecular interactions and arrangement of molecules in liquid crystalline compounds，not only play a significant role on the formation of mesophrases，but also are the key scientific issues to explore in field of liquid crystals． To date．，one-dimensional rod-like and two·．dimensional discotic liquid crystalline compounds have been widely investigated．However,how to achieve transition from rod·．1ike liquid crystals to discotic liquid crystals by changing the molecular structures is still a challenge，and bifunctional liquid crystalline compounds with three‘dimensional structures are quite scarce．．Herein，．using benzo[b]thiophene， oxadiazole and calix[4]arene as the synthons，we designed and synthesized the rod-like，discotic and three-dimensional compounds，in order to study the relationship between the molecular structures and properties． This dissertation consists of three parts．Firstly,we synthesized a series of intermediates containing a