甾族化合物.PPT

* 第二十章 油脂、萜、甾族化合物 20.1 油脂 20.1.1 油脂的结构和组成 20.1.2 油脂的性质 (1) 水解 (2) 加成反应 氧化和聚合 20.2 蜡 20.3 磷脂 20.4 萜类化合物 单萜 (2) 倍半萜 (3) 二萜 (4) 三萜 (5) 四萜 (6) 多萜 20.5 甾族化合物 类脂类(lipids): 类脂化合物 来源于生物，溶于弱极性和非极性 有机溶剂的有机化合物 溶解类脂化合物的溶剂： 氯仿、乙醚、己烷和苯等 类脂化合物：油脂、蜡、磷脂、萜类化合物 和甾族化合物 20.1 油脂(fats and oils) 油脂: 油和脂的总称 油：常温下为液体； 脂：常温下为固体或半固体 油脂、蜡、磷脂均为脂肪酸的酯 甘油 直链高级脂肪酸 20.1.2 油脂的性质 (1) 水解 NaOH 水溶液 水解 生成甘油 + 高级脂肪酸钠盐 20.1.1 油脂的结构和组成 油脂的主要成分： 皂化值：1g 油脂完全皂化所需KOH的 质量(mg)。 (2) 加成反应 不饱和酸的油脂： C=C 与 H2或 X2加成 油的氢化(或硬化): 200 ℃以上 ~0.2 MPa Ni催化 催化加氢 生成固体或半固体脂肪 碘值：100 g 油脂所吸收碘的质量(g) 碘值越大，油脂的不饱和程度越高 (3) 氧化和聚合 油脂的干化：在空气中放置，生成一层干燥 而有弹性的膜。 20.2 蜡 蜡(waxes)：一类油腻的、不溶于水、具有 可塑性和易熔化的物质 植物蜡 蜡 动物蜡 矿物蜡 16个以上偶数C原子高级脂肪 酸和一元伯醇形成的酯 20~30个C原子的高级烷烃 混合物 亲水部分 疏水部分 20.3 磷脂(phospholipids) 磷脂：磷酸的二酯 卵磷脂 脑磷脂 磷脂是生物膜 的主要成分 20.4 萜类化合物(terpenes) 萜类化合物: 两个或多个异戊二烯C骨架 不饱和烃 及其氢化物 含氧化合物 通式: (C5H8)n 类别 异戊二烯单位 C原子数 单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 2 3 4 6 8 10 15 20 30 40 异戊二烯规则： (1) 单萜(monoterpenes) 单萜 无环 单环 双环 单萜 月桂烯(myrene) 异戊二烯(isoprene) 2–甲基–1,3–丁二烯 α–月桂烯 β–月桂烯 异戊二烯的 二聚体； 开链的三烯烃 含有羟基和羰基的单萜化合物： 橙花醇 香叶醛 单环单萜：二聚异戊二烯的环状结构 1,8–萜二烯 薄荷醇 (menthol) 薄荷酮 (menthone) 双环单萜： α–蒎烯 (α-pinene) 2–莰醇 (冰片或龙脑) (camphol) 莰酮 (樟脑) (camphor) 含4个异戊二烯单位 (3) 二萜(diterpenes) 维生素 A (vitamin A) 金合欢醇(法呢醇) (2) 倍半萜(sesquiterpenes) (4) 三萜(triterpenes) 含6个异戊二烯单位 角鲨烯(三十碳六烯) (squalene) (5) 四萜(tetraterpenes) 含8个异戊二烯单位 *