拟肾上腺素药拟交感胺儿茶酚胺结构.PPT

* 孟鲁司特钠咀嚼片 - Merck Sharp＆Dohme Limited 商品名：顺尔宁???? 成份：孟鲁司特 适应症：本品适用于2岁至14岁儿童哮喘的预防和长期治疗，包括预防白天和夜间的哮喘症状，治疗对阿司匹林敏感的哮喘患者以及预防运动诱发的支气管收缩。本品适用于减轻过敏性鼻炎引起的症状（2岁至14岁儿童的季节性过敏性鼻炎和常年性过敏性鼻炎）。 * [（±）4-[2-[[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropyl] amino]ethyl]-1,2-benzenediol hydrochloride]。 * A.多巴酚丁胺 B.叔丁喘宁 C. 两者均是 D. 两者均不是 1. 拟肾上腺素药物 2. 选择性b?受体激动剂 3. 选择性b2受体激动剂 4. 具有苯乙醇胺结构骨架 5. 含叔丁基结构 CABCB * 94 * 多巴酚丁胺Dobutamine90 * 5． 化学名为(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-1,2-苯二酚重酒石酸盐一水合物的拟肾上腺素药的名称。指出结构中手性碳原子的位置。 4． 举出二个以其R构型左旋体供药用的苯乙胺类拟肾上腺素药的名称。 1． 写出肾上腺素的化学结构，指出去甲肾上腺素、去氧肾上腺素与肾上腺素相比，在化学结构上有何区别？ 7． 写出麻黄碱的化学结构，指出含有几个手性碳原子，有几个光学异构体？具有显著活性的是哪个异构体? 3． 肾上腺素及去甲肾上腺素、异丙肾上腺素的水溶液为什么易被氧化变色（从化学结构上分析原因）？ 4．以对羟基苯乙酮为起始原料合成硫酸沙丁胺醇，写出反应式并注明反应条件。 * 通过兴奋交感神经发挥作用的药物 –(拟交感神经药) 肾上腺素受体（ (Adrenergic Receptor)是能与去甲肾上腺素（norepinephrine, NE，旧称noradrenaline, NA）或肾上腺素（epinephrine, E，旧称adrenaline, AD）结合的受体的总称。 拟肾上腺素药物(adrenergic agents)或称肾上腺素受体激动剂(adrenergic agonists)，是一类化学结构与肾上腺素相似的胺类药物，能产生与肾上腺素能神经兴奋相似的效应，故又称拟交感作用药（sympathomimetics）或拟交感胺(sympathomimetic amines)。 * 一）苯乙胺类肾上腺素能激动剂 ????肾上腺素(Epinephrine; Adrenaline)是肾上腺髓质分泌的主要神经递质，为最早发现的肾上腺素能激动剂。进一步研究发现，交感神经兴奋时，神经末梢和髓质释放的主要递质是去甲肾上腺素(Noradrenaline)。去甲肾上腺素在酶的作用下，转变为肾上腺素。以后又发现了多巴胺(Dopamine), 多巴胺是体内生物合成去甲肾上腺素和肾上腺素的前体。三者都是内源性物质，对传出神经系统的功能起着主要的介导作用。他们的结构中都含有苯乙胺结构，苯环的3和4位有羟基取代，因此称为儿茶酚胺类。 ? 对其构效关系的研究，认识到苯乙胺结构是本类药物的基本结构。通过对苯环上取代基、侧链氨基上取代基的改变，发展了多种用于临床的肾上腺素能激动剂。例如：去氧肾上腺素（Phenylephrine）、异丙肾上腺素(Isoprenaline)、克仑特罗（Clenbuterol）、沙丁胺醇(Sulbutamol)、氯丙那林(Clorprenaline)等。 * 副肾碱（Epinephrine) ..（R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚 ..（R）-4-[1-Hydroxy-2-（methylamino）ethyl]-1，2-benzenediol 拟肾上腺素药物(adrenergic agents)或称肾上腺素受体激动剂(adrenergic agonists)，是一类化学结构与肾上腺素相似的胺类药物，能产生与肾上腺素能神经兴奋相似的效应，故又称拟交感作用药（sympathomimetics）或拟交感胺(sympathomimetic amines)。 性质： 分子中存在邻苯二酚结构。遇空气或其他弱氧化剂、日光、热及微量金属离子均能使其氧化生失活。 加入抗氧剂如焦亚硫酸钠可防止氧化。储藏时应避光且避免与空气接触。 β碳上的醇羟基通过形成氢键与受体相互结合，其立体结构对活性有显著影响。 肾上腺素：R构型是S构型的12倍。 * 性质： ????（1）结构中有一个手性碳原子，为R构型，具左旋光性。R(-)-异构体的作用强于S(+)-异构体。肾上腺素水溶液在室温放置或加热后，易发生消旋化反应，使活性降低。pH4以下消旋化反应速度较快。  （2）稳定性：分子结构中具有儿茶酚（邻苯二酚）结构，性质