有机合成基础知识.pptVIP

反应的种类: （iv） 骨架和官能团都变化 蓖麻酸的热裂解（由大变小） 格氏反应(Grignard Reaction) Grignard 反应通式： ? - ? + 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 要做好有机合成路线设计，除了对有机合成技术要熟练掌握以外，很重要的是要有科学的思维方法，即要有逻辑思维。这方面也有一些固定的原则和成熟的方法。 2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （1）逆合成法（Retrosynthesis） 逆合成法是有机合成路线设计的最简单，最基本的方法。其他一些更复杂的设计方法都是建立在此方法的基础上的，所以我们首先要掌握逆合成法（有时也叫做反合成法，antithetic synthesis）。整个思路也可称为逆（反）合成分析。 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （1）逆合成法（Retrosynthesis） 合成是指从某些原料出发，经过若干步反应，最后合成出所需的产物。最后产物就是合成目标物，或叫“目标分子”（target molecule，TM）。实际上。进行合成路线设计时是反其道而行之，即从目标分子的结构出发，逐步地考虑，先可由哪些中间体合成目标物，再考虑由哪些原料合成中间体。最后的原料就是“起始物”（starting material，SM）。这种方法就是“逆合成”。 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （2） 分子简化法（Simplication） 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （2） 分子简化法（Simplication） 如一个分子有明显的对称性，在考虑它的合成法时就应充分利用其对称性来简化合成方法。 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （3） 官能团的置换或消去 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） 前面已讨论到目标分子中的极性键可以进行拆解（也叫拆开）成两个极性分子。 实际上，这就是考虑逆合成方法时的主要思路之一。同一目标物可以有几种拆解的方法，就需要加以比较，确定应采用何种合成方法。 在下例中，逆合成箭头上标志拆解处。 这里主要的是 ①合适的拆开部位； ②键极性的方向，就涉及试剂的选用 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （i） 会集法（Convergence） 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （i） 会集法（Convergence） 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （i） 会集法（Convergence） 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （ii） 在α-碳的位置上拆开 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （ii） 在α-碳的位置上拆开 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （iii） 在共同碳原子处拆开 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （iii） 在共同碳原子处拆开 有机合成设计 2.2 有机合成路线设计的基本方法 （4） 拆解（Disconnection） （IV） 避免大环的合成 有机合成设计合成设计的实例 有机合成设计合成设计的实例 有机合成设计合成设计的实例 有机合成设计第二章 有机合成设计的基础知识 2. 3 有机合成反应的选择性 有机合成路线既然是逻辑性的,可以预先设计,那么经过设计的合成反应除了要有高产率外,也要具有选择性。选择性很好的反应以产生唯一的目标物为最