基于苯乙腈为氰化试剂的氰基化反应研究-有机化学专业论文.docxVIP

⑧论文作者签名：遑煎查 ⑧ 论文作者签名：遑煎查 指导教师签名： 论文评阅人1： 评阅人2： 评阅人3： 评阅人4： 评阅人5： 答辩委员会主席： 委员1： 委员2： 委员3： 委员4： 委员5： 万方数据 StUdV StUdV 0U CVanatlon reacuons Dasen 0n DenZVI CVanlde as 1■■■■■■■■■■_●■■■■■■■一 ⑧ Author’S signature： 一 Supervisor 7S signature： External Reviewers： (姓名3驱签3望焦，工回) Examining Committee Chairperson： Examining Committee Members： Date of oral defenee： 万方数据 浙江大学研究生学位论文独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的 浙江大学研究生学位论文独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的 研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发 表或撰写过的研究成果，也不包含为获得堂姿态堂或其他教育机构的学位或 证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文 中作了明确的说明并表示谢意。 学位论文作者签名：搜q除 签字日期： 加l箩年6月I 9日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解逝婆太鲎有权保留并向国家有关部门或机 构送交本论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权逝姿态堂 可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索和传播，可以采用影 印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。 (保密的学位论文在解密后适用本授权书) 签字日期：加l}年6月(o日 =尊6胂日签字日期：Ⅵl孓年＼6月cQ日 学位论文作者签名：猫一直冬 万方数据 浙江大学博士学位论文目录 浙江大学博士学位论文 目录 目录 I 致i射 V 摘要 VII ABSTRACT ．Ⅸ 第一章绪论 1 1．1芳基腈化合物的重要性 ．．1 1．2合成芳基腈的氰化试剂 2 1．2．1金属氰化试剂 ．．2 1．2．1．1氰化钠和氰化钾 ．．3 1．2．1．2氰化亚铜和硫氰化亚铜 ．5 1．2．1．3氰化锌 ．7 1．2．1．4铁(II／III)氰化钾 ．10 1．2．2非金属氰化试剂 16 1．2．2．1三甲基硅氰(TMSCN) ．．1 6 1．2．2．2丙酮氰醇 17 1．2．2．3乙腈 l 8 1．2．2．4丙二腈 20 1．2．2．5氰乙酸乙酯 21 1．2．2．6异腈(RNC) ．21 1．2．2．7二氯二氰基苯醌(DDQ) 23 1．2．2．8偶氮二异丁腈(AIBN) 23 1．2．2．9硫氰酸酯(RSCN) ．．24 1．2．2．10Ⅳ-氰基苯并咪唑 ．．24 1．2．2．11Ⅳ-氰基-Ⅳ-苯基-对甲苯磺酰胺(NCTS) 。25 1．2．2．12 N-氰基丁二酰亚胺 ．．28 万方数据 浙江大学博士学位论文1．2．2．13硝基甲烷 浙江大学博士学位论文 1．2．2．13硝基甲烷 ．．29 1．2．2．14甲酰胺 ．．30 1．2．2．15Ⅳ，Ⅳ-二甲基甲酰胺(DMF) 30 1．2．2．16组合氰源 ．．32 1．3本章小结 34 第二章钯催化芳基卤化物的氰基化反应 ．36 2．1课题介绍 36 2．2课题研究 36 2．2．1实验设计 ．36 2．2．2结果与讨论 37 2．2．3实验操作 42 2．2．3．1实验仪器及试剂处理 42 2．2．3．2芳基腈2．2的合成 ．43 2．2．3．3产物的表征数据 43 2．3本章小结 47 第三章铜催化芳基卤化物的氰基化反应 ．48 3．1课题介绍 48 3．2课题研究 48 3．2．1实验设计 48 3．2．2结果与讨论 49 3．2．3实验操作 ．55 3．2．3．1实验仪器和试剂处理 55 3．2．3．2芳基腈3．3的合成 ．56 3．2．3．3氰负离子(Qq的检测实验 ．56 3．2．3．4反应副产物的GC．MS检测实验 56 3．2．3．5铜催化剂价态的EPR检测实验 ．57 3．2．3．6部分原料的合成 57 3．2．3．7部分原料和产物的表征数据 58 万方数据 浙江大学博士学位论文3．3本章小结 浙江大学博士学位论文 3．3本章小结 64 第四章铜催化三组分合成3-氰基咪唑并【l，2“】吡啶衍生物 ．66 4．1课题介绍 ．．66 4．2课题研究 ．67 4．2．1实验设计 67 4．2．2结果与讨论 ．67 4．2．3实验操作 73 4．2．3．1试剂处理与实验仪器 73 4．2．3．2化合物4．4的合成 74 4