试验二十三阿司匹灵及冬青油的合成.DOC

阿司匹靈及冬青油的合成 PAGE PAGE 64 阿司匹靈及冬青油的合成 目的 介紹有機合成和一些有關有機化學的實驗技巧。 原理 A. 阿司匹靈（Aspirin）： 眾所熟知的生理有效止痛劑阿司匹靈(乙醯柳酸或稱乙醯水楊酸)的合成，可藉柳酸（或稱水楊酸）與乙酸酐反應而得。 催化劑 催化劑 柳酸 乙酸酐 阿司匹靈 乙酸 (當作醇類) (當作酸類的衍生物) (乙醯柳酸) 反應機構： 阿司匹靈屬於酯類，故亦可由柳酸與乙酸作用製得。 阿司匹靈是一種固體(熔點135oC左右)，可用再結晶法純化。 冬青油（Wintergreen oil）： 冬青油（柳酸甲酯）為柳酸的另一種酯類；冬青油的合成，可藉柳酸與甲醇反應可得柳酸甲酯（冬青油）。請注意：反應物柳酸具有雙官能基，既為酚也為酸。 柳酸 甲醇 冬青油 水 (當作酸類的衍生物) (當作醇類) (柳酸甲酯) 反應機構： 再結晶技巧 再結晶技巧為純化固體最好的方法。選用最小量的合適溶劑，在接近溶劑沸點的溫度下，溶解含不溶雜質的粗產物。趁熱過濾去除雜質，濾液最好能夠慢慢冷卻，可得較純物質的結晶。高溫為飽和溶液，低溫可析出固體結晶。冷卻後，如仍無結晶產生，可用刮勺或玻璃棒在燒杯內部或錐形瓶內表面上緊近溶液處，輕輕刮，誘導結晶析出。 選擇合適的溶劑對提高再結晶效率是一重要因素。一個好的溶劑應具有下列四種特性： 溶劑的溫度係數，須適合溶質與雜質，即要純化的固體，要很容易溶於 熱溶劑，但難溶於冷溶劑。 所使用的溶劑必須使雜質在高溫時不溶，以便過濾，或者在低溫時有高溶解度，以免與純化物同時沉澱。 溶劑的沸點不要太高，當純化結晶時，能使溶劑易於蒸發。 溶劑不會與純化物質發生化學反應。 器材 100 mL燒杯，過濾瓶，布氏（Büchner）漏斗，抽氣pump或T字管，濾紙，刮勺，玻棒，錶玻璃，試管，保鮮膜 藥品 柳酸，乙酸酐，濃硫酸，濃磷酸（85%），甲醇 實驗步驟 A. 阿司匹靈（儘可能在通風櫃設備下做此實驗） 1. 精秤約0.48 g柳酸於100 mL燒杯，然後加入1.4 mL乙酸酐（以乾燥的量筒量取並用保鮮膜蓋住）及2滴85%濃磷酸。攪拌使溶液混合均勻。 2. 在沸水浴內加熱5分鐘，並時常攪拌，從水浴中取出，趁熱很小心的加入7.5 mL的蒸餾水，繼續加熱、攪拌1分鐘。 3. 再從沸水浴中取出，靜置至室溫（請注意不可直接置入冰浴），然後在冰浴中冷卻10分鐘、靜置直至結晶完全。 4. 使用抽氣過濾裝置過濾結晶，並用5 mL冰蒸餾水(事先量5 mL蒸餾水於試管中，冰浴備用)沖洗結晶，此為粗產物。 5. 阿司匹靈的再結晶步驟如下： (a)將粗產物刮回原來的100 mL燒杯內，在沸水浴中加熱，加入最小量的熱蒸餾水使阿司匹靈的粗產物完全溶解。 (b)從沸水浴中取出，在室溫下靜置使其慢慢冷卻下來(不可直接用冰浴)，直至純阿司匹靈再度結晶產生，再冰浴15~20分鐘。 (c)利用抽氣過濾過濾產物，用5 mL冰蒸餾水(事先量5 mL蒸餾水於試管中，冰浴備用)洗滌結晶，繼續抽氣使產物乾燥。 (d)將產物輕輕刮到乾淨的錶玻璃上，放入烘箱(110℃)烘乾，取出冷卻至室溫再稱重，扣除錶玻璃重，可得產物淨重並計算產率。 B. 冬青油 1. 取0.48 g柳酸及2.5 mL甲醇，置於一試管內，攪拌使柳酸溶解混合均勻，再加入2滴濃硫酸，攪拌均勻。 2. 試管放在約70℃的熱水浴中加熱2~3分鐘，以手搧聞試管口，注意並記錄氣味的變化，。 3. 將阿司匹靈的結晶及冬青油的產物一併交給助教檢查，檢查完畢之後，將阿司匹靈的結晶刮入回收瓶回收，冬青油則倒入廢液桶。 阿司匹靈及冬青油的合成 實驗報告 學系 學號 姓名 組別 日期 結果 A. 合成阿司匹靈 柳酸(Salicylic Acid)重 g 錶玻璃重 g 阿司匹靈(Aspirin)+錶玻璃重 g 阿司匹靈(Aspirin)重 g 阿司匹靈(Aspirin)理論產量 (柳酸C7H6O3, Aspirin C9H8O4) (C: 12.01, H:1.008, O: 15.999) 計算過程： g 阿司匹靈產率 計算過程： % B. 合成冬青油 記錄味道： 問題 1. 請敘述阿司匹靈的性質。 2. 請敘述冬青油的用途。 討論