猫豆胍的合成研究-中国药科大学学报.PDF

学 报 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　２０１７，４８（３）：２８９－２９２ ２８９ 猫豆胍的合成研究   蓝　彬，李　清，植国繁，蒋敏捷，蒋伟哲 ，巫玲玲 （广西医科大学药学院，南宁５３００２１） 摘　要　为了合成猫豆中的一种吡嗪类生物碱———［３，４二氢５（羟甲基）４甲基３氧吡嗪］胍（猫豆胍），以苄氧基乙醛 作为原料，经过缩合、关环、取代和氢化４步反应，合成得到目标化合物，总收率达到２７９％，纯度大于９７５％。所有中间体 １ 及终产物均经ＩＲ、ＨＮＭＲ和ＭＳ确证结构。该项工艺研究具有原料易得、操作简便、反应条件较温和、成本低等特点，是一 种合成该化合物的理想方法。 关键词　猫豆胍；镇静催眠；抗炎；合成；吡嗪酮 中图分类号　Ｒ９１４５　　文献标志码　Ａ　　文章编号　１０００－５０４８（２０１７）０３－０２８９－０４ ｄｏｉ：１０．１１６６５／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－５０４８ 引用本文　蓝彬，李清，植国繁，等猫豆胍的合成研究［Ｊ］．中国药科大学学报，２０１７，４８（３）：２８９－２９２ Ｃｉｔｅｔｈｉｓａｒｔｉｃｌｅａｓ：ＬＡＮＢｉｎ，ＬＩＱｉｎｇ，ＺＨＩＧｕｏｆａｎ，ｅｔａｌＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｍｕｃｕｎａｇｕａｎｉｄｅ［Ｊ］．ＪＣｈｉｎａＰｈａｒｍＵｎｉｖ，２０１７，４８（３）：２８９－２９２ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｍｕｃｕｎａｇｕａｎｉｄｅ   ＬＡＮＢｉｎ牞ＬＩＱｉｎｇ牞ＺＨＩＧｕｏｆａｎ牞ＪＩＡＮＧＭｉｎｊｉｅ牞ＪＩＡＮＧＷｅｉｚｈｅ牞ＷＵＬｉｎｇｌｉｎｇ ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｏｌｌｅｇｅ牞ＧｕａｎｇｘｉＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ牞Ｎａｎｎｉｎｇ５３００２１牞Ｃｈｉｎａ Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｔｈｅａｉｍｏｆｔｈｉｓｓｔｕｄｙｗａｓｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ１牗５牗ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ牘４ｍｅｔｈｙｌ３ｏｘｏ３牞４ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒａｚｉｎ２ ｙｌ牘ｇｕａｎｉｄｉｎｅ牗ｍｕｃｕｎａｇｕａｎｉｄｅ牘牞ａｐｙｒａｚｉｎｏｎｅａｌｋａｌｏｉｄｃｏｍｐｏｕｎｄｅｘｔｒａｃｔｅｄｆｒｏｍ ｔｈｅｓｅｅｄｏｆＳｔｉｚｏｔｏｂｉｕｍ ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ ．Ｓｔａｒｔｉｎｇｆｒｏｍｂｅｎｚｙｌｏｘｙａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ牞ｆｏｌｌｏｗｉｎｇｆｏｕｒｓｔｅｐｓｉｎｒｅａｃｔｉｏｎｉｎｃｌｕｄｉｎｇｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ牞 ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ牞ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｎｄｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ牞ｍｕｃｕｎａｇｕａｎｉｄｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｗｉｔｈｔｏｔａｌｙｉｅｌｄｏｆ２７９％牞 ａｎｄｐｕｒｉｔｙｏｆｍｏｒｅｔｈａｎ９７５％Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆａｌｌｔｈｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓａｎｄｔａｒｇｅｔｃｏｍｐｏｕｎｄｗｅｒｅｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙ １ ＩＲ牞ＨＮＭＲａｎｄＭＳＴｈｉｓｓｙｎｔｈｅｔｉｃｐｒｏｃｅｓｓｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｗｉｔｈｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓａｖａｉｌａｂｌｅ牞ｓｉｍｐｌｅｉｎｏｐｅｒａｔｉｏｎ ｗｉｔｈｍｕｃｈｍｉｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ牞ａｎｄｗａｓａｎｉｄｅａｌｍｅｔｈｏｄｏｆｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｔｈｉｓｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　ｍｕｃｕｎａｇｕａｎｉｄｅ牷ｓｅｄａｔｉｖｅｈｙｐｎｏｔｉｃ牷ａｎｔｉｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ牷ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ牷ｐｙｒａｚｉｎｏｎｅ ＴｈｉｓｓｔｕｄｙｗａｓｓｕｐｐｏｒｔｅｄｂｙｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎｄａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎａ牗Ｎｏ 　　猫豆胍（ｍｕｃｕｎａｇｕａｎｉｄｅ，ＭＤＧ，图１），化学