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(一)教材练习题
11.1 化合物的熔点、沸点高低与分子间作用力大小有关。比较苯甲酸、苯甲醛、苯甲
醇形成分子间氢键的能力和强弱。
11.2 根据“相似相溶”的规律,比较顺丁烯二酸、反丁烯二酸两分子的极性大小。
11.3 因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸,而苯甲酸的酸性比甲酸酸性弱。
11.4 2,6-二羟基苯甲酸电离后生成的酸根负离子可形成两个分子内氢键,比邻羟基苯
甲酸的酸根负离子更稳定。
11.5 由醇氧化制醛,副产物是羧酸,可用稀碱水溶液将其除去;由烷基苯氧化制备芳
酸,可用碱水溶液使羧酸成盐而与未反应的烷基苯分离,然后再用无机酸使羧酸析出。
11.6 (3 ) (2 ) (4 ) (1)
11.7 (1)顺式异构体能形成环状酸酐,反式异构体的两个羧基相距较远不能形成环状
酸酐。
(2 )顺式异构体的两个羧基都处于a 键时能形成环状酸酐。
(3 )顺或反式异构体均能形成环状酸酐。
11.8 (1)弱酸不能使羧基中的羰基氧质子化,所以,弱酸不能催化酯化反应。
(2 )高浓度无机酸也可使醇质子化,使醇失去亲核能力而不易发生酯化反应。
11.9 高温下环己烷羧酸与氯发生游离基取代反应,氯代选择性差,分子中有几种氢就
可能生成几种一氯代物。在 PCl3 存在下,环己烷羧酸首先生成酰氯,酰氯通过烯醇式迅速
加氯,其结果则发生 α-氢的氯代。
11.10 按下述两种过渡态进行反应:
O
H
N O
O O
C H H
2 5
HO O O
O
11.11 加热有利于 CO2 以气体的形式逸出。CO2 是酸性氧化物,加碱可通过酸碱反应除
去 CO2 ,有利于脱羧反应的进行。
11.12
O
(1) COOH (2) O
O
11.13
(1) (CH ) CHCOOH (3) CH NO
3 2 3 2
O
(4) CH COCH(C
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