3.3.2 酯-人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件 .pptVIP

酯化反应与酯水解反应的比较 * 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯 1、定义： 2、通式： 羧酸（或无机酸）与醇反应生成的一类化合物 羧酸酯的结构简式或一般通式: RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ ☆酯的同分异构体 CnH2nO2 一、酯 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、 烯二醇、环二醇、环醚醇 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯： （1） HCOOCH2CH3 （2）CH3CH2O—NO2 （3）CH3OOCCH2CH3 （4）C17H35COOC2H5 （5）C2H5OOC-COOC2H5 硝酸乙酯 甲酸乙酯 丙酸甲酯 硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯 环乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯 3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。 4、分类 5、酯的物理性质 酯密度比水小，难溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体 广泛存在于自然界中 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯 存在： 二、酯的化学性质——乙酸乙酯 （1）、乙酸乙酯的分子组成和结构 结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2 乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图 吸收强度 4 3 2 1 0 科学探究 请设计实验探究： 乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热（70~80℃）的条件下的水解速率。 2mL乙酸乙酯和4mL NaOH溶液 2mL乙酸乙酯和4mL稀硫酸 2mL乙酸乙酯和4mL蒸馏水 2mL乙酸乙酯和4mL蒸馏水 试 剂 Ⅳ Ⅲ Ⅱ Ⅰ 编号 酯层变化 水浴加热 水浴加热 水浴加热 不加热 温度 无变化 无变化 消失 一部分 完全 消失 结论：酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ （2）、乙酸乙酯的水解 O CH3C-O-C2H5 +H—OH = 稀H2SO4 △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 + NaO—H = △ O CH3C-ONa + C2H5OH = HCOOCH3 练习： 写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 COO—CH2CH3 COO—CH2CH3 O R-C-O-R’ +H2O = 稀H2SO4 △ O R-C-OH + R’OH = O R-C-O-R’ + NaOH = △ O R- C-ONa + R’OH = 小结：酯水解的规律： 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 反应类型 加热方式 催化剂的 其他作用 催 化 剂 反应关系 水 解 酯 化 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯加热 水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 *